2-HYDROXY-1-NAPHTHALDEHYDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
2-Hydroxynaphthaldehyd bildet farblose, wasserunl?sliche Kristalle. Der Stoff wird in der analytischen Chemie zum Nachweis von Aminogruppen verwendet.
Synthese
In einem 2000-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit Intensivkühler, KPG-Rührwerk und Tropftrichter versehen ist, wird zu einer L?sung von 100 g 2-Naphthol ( -Naphthol) in 350 ml Ethanol unter Rühren eine L?sung von 200 g Natriumhydroxid in 415 ml Wasser schnell zugefügt. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch im Wasserbad auf 70 bis 80℃ und tropft vorsichtig 88 ml Trichlormethan (Chloroform) ein. Der Beginn der Reaktion ist an Blauf?rbung und Temperaturerh?hung zu erkennen. Sie kann daher ohne weiteres Erw?rmen durch die Zutropfgeschwindigkeit des Chloroforms so gesteuert werden, da? der Kolbeninhalt in st?ndigem Sieden bleibt. Nach 1 bis 1? Stunden ist die Umsetzung beendet. Es hat sich das Natriumsalz des 2Hydroxynaphthaldehyds ausgeschieden. Man rührt noch 1 Stunde, entfernt den Intensivkühler und ersetzt diesen durch eine Destillierbrücke. Danach destilliert man das Ethanol und etwas überschüssiges Chloroform auf dem Wasserbad ab. Der dunkelbraune, ?lige Kolbenrückstand wird mit konz. Salzs?ure versetzt, bis dieser einen pH-Wert von 3 bis 4 aufweist. Hierfür sind etwa 175 ml Salzs?ure erforderlich. Danach wird der Rückstand mit so viel Wasser aufgenommen, da? sich das ausgeschiedene Natriumchlorid l?st. Das ?l wird abgetrennt, mehrmals mit warmem Wasser gewaschen und danach im Vakuum destilliert. Man erh?lt ein schwach gef?rbtes ?l, welches beim Abkühlen kristallisiert. Durch Umkristallisieren aus 75 ml Ethanol erh?lt man ein noch reineres Pr?parat. Der 2-Hydroxynaphthaldehyd schmilzt bei 79℃ und siedet im Vakuum bei 20 Torr zwischen 177 und 180℃. Die Ausbeute betr?gt 40 bis 50 % der Theorie.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
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