1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Dibenzalaceton bildet gelbe, wasserunl?sliche, stark hautreizende Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
Im Dreihalskolben mit Tropftrichter, Innenthermometer und Rückflusskühler wird eine Mischung aus 100 ml Wasser und 80 ml Ethanol vorgelegt, 10 g Natriumhydroxid eingetragen und gel?st (Rühren). über den Tropftrichter wird unter Rühren eine Mischung aus 10.6 g Benzaldehyd und 2.9 g Aceton zugesetzt, wobei die Innentemperatur bei 20 bis 25 ℃ gehalten wird (gegebenenfalls den Reaktionskolben mit Eiswasser kühlen). Nach erfolgter Zugabe wird bei Raumtemperatur noch für eine Stunde nachgerührt. Die ausgefallene Kristallmasse wird abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und gut abgepresst. Das Rohprodukt kann z. B. aus Ethanol oder 2-Propanol umkristallisiert werden. Der Schmelzpunkt des Dibenzylidenacetons betr?gt 112 ℃; die Ausbeute betr?gt nach Umkristallisation mit iso-Propanol: 86% der Theorie.
Synthese
In einem 500-ml-Becherglas werden 50 ml frisch destillierter Benzaldehyd, 18 ml Aceton und 150 ml Methanol vorgelegt. Unter Rühren mittels Magnetrührer tropft man bei h?chstens 27℃ 50 ml 15 proz. Kalilauge hinzu. Steigt die Temperatur h?her, so mu? ?u?erlich mit kaltem Wasser gekühlt werden. Zur Vervollst?ndigung der Reaktion l??t man noch 45 min rühren. Das Rohprodukt wird danach abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus 225 ml Methanol umkristallisiert (Anm. 1). Die Ausbeute betr?gt 50 bis 52,5 g (86 bis 90 % der Theorie) zwischen 110 und 111℃ schmelzendes 1,5-Diphenyl-1,4-pentandien3-on.
Anm. 1: Zum Umkristallisieren eignet sich auch 2-Propanol oder ein 2-Propanol-Methanol-Verschnitt.
Quelle
Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982 ? Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
S-S?tze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
trans,trans-Dibenzylideneacetone is a crystalline solid, melting point 110-111℃; cis-trans is a light yellow needle crystal, melting point 60℃; cis-cis is a yellow oily liquid, boiling point 130℃ (2.7Pa). Soluble in ethanol, acetone, chloroform, insoluble in water.
Verwenden
Dibenzylideneacetone is used as a ligand to prepare palladium catalysts, which are widely used in catalytic hydrogenation, coupling, carbonylation, alkyne ring trimerization, etc.
synthetische
Dibenzylideneacetone is obtained by the reaction of benzaldehyde and acetone. The reaction was carried out in aqueous ethanol solution at a reaction temperature of 20-25°C with a yield of 78%.
Synthesis Reference(s)
Chemistry Letters, 9, p. 51, 1980
The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 3840, 1980
DOI: 10.1021/jo01307a022Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 167, 1943
Biologische Aktivit?t
Dibenzylideneacetone (DBA) showed inhibitory activity against
Botrytis cinerea Chitinase with an IC50 of 13.10 μg/mL. The MIC of DBA against
B. cinerea was 32 μg/mL, and the EC50 values for inhibition of hyphae growth and spore germination were 16.29 and 14.64 μg/mL, respectively. DBA was able to significantly extend the shelf life of cherry tomato shelf life and is a promising antifungal agent for fruit preservation
[1].
l?uterung methode
Crystallise the ketone from hot ethyl acetate (2.5mL/g) or EtOH. [Beilstein 7 IV 1747.]
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