Methylthiouracil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin bildet farblose, in Wasser unl?sliche Prismen. Die Verbindung wird medizinisch als Thyreostatikum verwendet. In Dosierungen bis zu 200 mg fünfmal t?glich wird das Medikament zur Therapie der Basedowschen Krankheit eingesetzt. Nebenwirkungen sind vereinzelt Fieber, Lymphdrüsenschwellungen und t?dlich verlaufende Agranulozytose. Eine regelm??ige Kontrolle des Blutbildes ist daher unerl??lich.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben werden 125 ml Ethanol vorgelegt. In den Alkohol pre?t man mit Hilfe einer Natriumpresse 11,5 g Natrium ein. Nachdem sich das Metall aufgel?st hat, gibt man noch 32 ml Acetessigs?ureethylester und 19 g Thioharnstoff hinzu. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und die L?sung 1 Stunde im Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen und ersetzt den Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage. Nun wird die Hauptmenge Ethanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Man s?uert mit konz. Salzs?ure schwach an, saugt ab und kristallisiert das Produkt aus Wasser um. Man erh?lt in quantitativer Ausbeute 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin, welches bei etwa 330℃ unter Zersetzung schmilzt.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
white powder
Verwenden
6-?Methyl-?2-?thiouracil is a derivative of methylthiouracil (M330710), a competitive inhibitor of Nitric Oxide Synthase (NOS). Potential anti-inflammatory agent.
Allgemeine Beschreibung
White crystalline powder with an odor of onions and a bitter taste. A saturated aqueous solution is neutral or slightly acidic.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
Methylthiouracil reacts with strong oxidizing agents. Forms complexes with metals and is oxidized by iodine and other sulfhydryl oxidizing agents .
Brandgefahr
Flash point data for Methylthiouracil are not available. Methylthiouracil is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic,
neoplastigenic, tumorigenic, and teratogenic
data. Poison by intraperitoneal route.
Moderately toxic by ingestion. Human
teratogenic and reproductive effects by an
unspecified route: developmental
abnormalities of the endocrine system and
effects on newborn including neonatal
measures or effects. Experimental
reproductive effects. Used to treat
hyperthyroidism. When heated to
decomposition it emits very toxic fumes of
NOx and SOx.
l?uterung methode
Crystallise the thiouracil from a large volume of H2O. Purify it further by dissolving in base, adding charcoal, filtering and acidifying with AcOH. Suspend the wet solid (ca 100g) in boiling H2O (1L), stir and add AcOH (20mL), stir and refrigerate. Collect the product, wash it with cold H2O (4 x 200mL), drain it for several hours then place it in an oven at 70o to constant weight. [IR: Short & Thompson J Chem Soc 168 1952, Foster & Snyder Org Synth Coll Vol IV 638 1063, Beilstein 24 III/IV 1289.]
Methylthiouracil Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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