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2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid

2,5-Dimethoxyacetoacetanilide Struktur
6375-27-5
CAS-Nr.
6375-27-5
Bezeichnung:
2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid
Englisch Name:
2,5-Dimethoxyacetoacetanilide
Synonyma:
AA25A;AA25A/AADA;2,5-DIMETHOXYACETOACETANILIDE;ACETOACET-2,5-DIMETHOXYANILIDE;2′,5′-Dimethoxyacetoacetanilid;2',5'-dimethoxyacetoacetanilide;ACETOACET-2.5-DIMETHOXYANISIDIDE;2,5-DIMETHOXY-N-ACETOACETANILIDE;Acetoacetyl-2,5-dimethoxyanilide;Acetoacetanilide, 2',5'-dimethoxy-
CBNumber:
CB2126162
Summenformel:
C12H15NO4
Molgewicht:
237.25
MOL-Datei:
6375-27-5.mol

2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
67-68 °C
Siedepunkt:
410.0±40.0 °C(Predicted)
Dichte
1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
soluble in Methanol
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
11.08±0.46(Predicted)
Farbe
White to Almost white
CAS Datenbank
6375-27-5
NIST chemische Informationen
Acetoacet-2,5-dimethoxyanilide(6375-27-5)
EPA chemische Informationen
Butanamide, N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxo- (6375-27-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2924.29.0100
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitssch?dlich bei Hautkontakt. Akute Toxizit?t dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 Gesundheitssch?dlich bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P330 Mund ausspülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid bildet ein wei?es, in Wasser unl?sliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unl?slichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Synthese

In einem 500-ml-Dreihalskolben werden 100 g 2,5-Dimethoxyanilin in 250 ml Benzol aufgel?st. Den Kolben versieht man mit Rührfisch, Rückfluss-Kühler, Tropftrichter und Thermometer (bis 100 °C). Der Tropftrichter wird mit 50 ml Diketen befüllt. Im Anschluss daran erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Wasserbad auf 40 °C und beginnt nach Erreichen der Temperatur mit dem Zutropfen des Diketens. Sobald das gesamte Diketen zugetropft wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 40 Minuten zum lebhaften Sieden. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Das 2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid entsteht mit einer Ausbeute von 94% der Theorie.

Quelle

Kaslow, Sommer, J. Am. Chem. Soc., 68, 1946, 644-647

Chemische Eigenschaften

White Crysstalline

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 68, p. 644, 1946 DOI: 10.1021/ja01208a035

2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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