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2,6-DIMETHYL-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER

2,6-DIMETHYL-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER Struktur
1721-13-7
CAS-Nr.
1721-13-7
Englisch Name:
2,6-DIMETHYL-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER
Synonyma:
AURORA KA-3069;Ethyl 2,6-dimethyl nicotinate;2,6-dimethylnicotin ethyl ester;2,6-DIMETHYL-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER;ethyl 2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate;Ethyl 2,6-dimethyl-3-pyridinecarboxylate;2,6-Dimethyl nicotine acid ethyl ester;2, 6-dimethyl-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester;3-Pyridinecarboxylic acid, 2,6-dimethyl-, ethyl ester
CBNumber:
CB1314742
Summenformel:
C10H13NO2
Molgewicht:
179.22
MOL-Datei:
1721-13-7.mol

2,6-DIMETHYL-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER Eigenschaften

Siedepunkt:
244-245 °C(Press: 147 Torr)
Dichte
1.5070 g/cm3
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
pka
4.74±0.10(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,6-DIMETHYL-NICOTINIC ACID ETHYL ESTER Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Der 2,6-Dimethylpyridin-3-carbons?ureethylester ist eine farblose, wasserunl?sliche Flüssigkeit und besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Synthese

In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 99 ml Acetylacetaldehyddimethylacetal, 97,5 g 3-Aminocrotons?ureethylester und 11,3 g Ammoniumacetat vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. Den Tropftrichter befüllt man mit 22 ml konz. Essigs?ure (Eisessig). Nun wird das Reaktionsgemisch in einem ?lbad auf 40 bis 50℃ erw?rmt und unter Rühren mit der Essigs?ure versetzt. Wenn die gesamte Essigs?ure zugesetzt wurde, steigert man die Temperatur und h?lt das Gemisch 24 Stunden beim Sieden. Nach Ablauf der Zeit l??t man abkühlen, gibt etwas Wasser in die Mischung und treibt den gebildeten Alkohol durch Wasserdampfdestillation ab. Dazu entfernt man den Tropftrichter und den Dimroth-Kühler und ersetzt diese Bauteile durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und ein Gaseinleitungsrohr. Nach der Destillation versetzt man den Rückstand mit 20 proz. Schwefels?ure und erhitzt 20 min auf dem Wasserbad. Anschlie?end wird ausgeethert, die saure L?sung mit 20 proz. Natronlauge alkalisch gestellt und ebenfalls ausgeethert. Man trocknet die vereinigten Etherauszüge mit wasserfreiem Natriumsulfat und zieht das L?sungsmittel im Vakuum ab. Den Rückstand überführt man in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und destilliert den 2,6-Dimethylpyridin-3-carbons?ureethylester bei 15 Torr. Dabei geht zwischen 123 und 125℃ der reine Ester über. Die Ausbeute betr?gt 50 % der Theorie.

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