Dinatrium-3,3'-[[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azo)]bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Kongorot wurde 1884 von B?ttiger entdeckt (D.R.P. 28753). Es stellt ein rotbraunes, wasserl?sliches Pulver dar. Kongorot war der erste substantive Azofarbstoff, d.h. er konnte Textilfasern (insbesondere Baumwolle) ohne Hilfsmittel, wie S?uren oder Beizen, direkt anf?rben. Kongorot wird heute nur noch vereinzelt in der analytischen Chemie zum Nachweis von S?uren verwendet, mit denen eine intensive Blauschwarzf?rbung auftritt.
Synthese
In einem 800-ml-Becherglas l?st man 25,7 g Benzidindihydrochlorid in 26 ml konz. Salzs?ure und 500 ml Wasser. Die salzsaure Benzidinl?sung wird unter Rühren mit einer L?sung 13,8 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser tetraazotiert. Das entstehende Diazoniumsalz kühlt man in einer K?ltemischung auf 5 ℃ ab. Die Diazoniumsalzl?sung verbleibt noch etwa 30 min in der K?ltemischung. Nun werden in einem 2000-ml-Becherglas 55 g 1-Naphthylamin-4-sulfons?ure Natriumsalz (Naphthions?ure Natriumsalz) und 12 g wasserfreies Natriumacetat in 1000 ml Wasser gel?st (Anm. 1). Danach l??t man die kalte Diazoniumsalzl?sung in das Becherglas einlaufen. Das Reaktionsgemisch wird noch etwa 20 min gerührt, dann l??t man 24 Stunden ruhen. Nach Ablauf der Zeit filtriert man den Farbstoffbrei ab und neutralisiert ihn mit ges?ttigter Natriumcarbonatl?sung. Durch anschlie?endes Aussalzen mit Natriumchlorid wird der Farbstoff als Natriumsalz gewonnen. Es wird abfiltriert und im Vakuumexsikkator getrocknet.
Anm. 1: Bei Verwendung eines gro?en überschusses an 1-Naphthylamin-4-sulfons?ure Natriumsalz (bis zum Vierfachen der angegebenen Menge) kann die Ausbeute deutlich vergr??ert werden. Die unverbrauchte S?ure wird zurückgewonnen.
Quelle
Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
R-S?tze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib m?glicherweise sch?digen.
R36:Reizt die Augen.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
C.I. Direct red 28(Congo Red) is an odorless, brownish-red powder.
Verwenden
Congo red is useful for staining and visual detection of amyloid deposits. It inhibits the accumulation of the scrapie-associated, protease-resistant isoform of protein PrP without affecting the metabolism of the normal isoform.
Definition
ChEBI: An indicator dye that is blue-violet at pH 3.0 and red at pH 5.0.
Sicherheitsprofil
Human poison by ingestion with cardovascular effects. Experimental poison by intravenous route. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. An eye irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of NOx, SOx, and Na2O
m?gliche Exposition
It is used as an indicator dye, a biological stain; a diagnostic aid in medicine; and a dye for fabric and paper.
Versand/Shipping
UN3143 Dyes, solid, toxic, n.o.s. or Dye intermediates, solid, toxic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required
l?uterung methode
Crystallise the dye from aqueous EtOH (1:3). Dry it in air. [Beilstein 6 I 342.]
Inkompatibilit?ten
Contact with oxidizers may cause fire and explosion hazard. Incompatible with strong acids; reducing agents.
Dinatrium-3,3'-[[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azo)]bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat) Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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