Indol-3-carbaldehyd
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- CAS-Nr.
- 487-89-8
- Bezeichnung:
- Indol-3-carbaldehyd
- Englisch Name:
- Indole-3-carboxaldehyde
- Synonyma:
- 1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE;1h-indole-3-carboxaldehyde;3-FORMYLINDOLE;INDOLE-3-ALDEHYDE;INDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE;INDOLE-3-CARBALDEHYDE;NSC 269470;INDOL-3-ALDEHYDE;3-Indolealdehyde;Indol-3-carbaldehyde
- CBNumber:
- CB0174846
- Summenformel:
- C9H7NO
- Molgewicht:
- 145.16
- MOL-Datei:
- 487-89-8.mol
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Indol-3-carbaldehyd Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 193-198 °C(lit.)
- Siedepunkt:
- 264.27°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.1555 (rough estimate)
- chüttdichte
- 200-300kg/m3
- Brechungsindex
- 1.4500 (estimate)
- Flammpunkt:
- 240 °C
- storage temp.
- Store below +30°C.
- L?slichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder
- pka
- 15.50±0.30(Predicted)
- Farbe
- Off-white to beige-brown
- Wasserl?slichkeit
- Insoluble in water.
- Sensitive
- Air Sensitive
- BRN
- 114117
- Stabilit?t:
- Hygroscopic
- LogP
- 1.680
- CAS Datenbank
- 487-89-8(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 3-Indole aldehyde(487-89-8)
- EPA chemische Informationen
- 1H-Indole-3-carboxaldehyde (487-89-8)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
|
|
| S-S?tze: |
22-24/25 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
NL5993600 |
|
|
| F |
9-23 |
|
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| Selbstentzündungstemperatur |
>550 °C |
|
|
| Hazard Note |
Irritant/Keep Cold |
|
|
| TSCA |
Yes |
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| HazardClass |
IRRITANT |
|
|
| HS Code |
29339990 |
|
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| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizit?t oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H314 |
Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. |
?tzwirkung auf die Haut |
Kategorie 1B |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501 |
|
| Sicherheit |
| P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P330+P331 |
BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. |
| P303+P361+P353 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. |
| P363 |
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. |
| P501 |
Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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Indol-3-carbaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
5 ml (55 mmol) Phosphoroxychlorid werden bei 10 - 20 °C unter st?ndigem Rühren und unter Schutzgas in 17 ml trockenes N,N-Dimethylformamid (DMF) getropft. Anschlie?end werden bei 20 - 30 °C 5.85 g (50 mmol) Indol in 4 ml trockenem DMF hinzugetropft. Nach vollst?ndiger Zugabe erw?rmt man nochmals 45 min auf 35 °C und gibt danach die Reaktionsl?sung auf Eis. Die rote L?sung wird vorsichtig bei 20 - 30 °C mit 50 ml Natriumhydroxid-L?sung (9.5 g NaOH [240 mmol] in 50 ml Wasser) versetzt. Das letzte Viertel der L?sung wird aufeinmal hinzugegeben und die Suspension schnell für eine Minute zum sieden erhitzt. Der Feststoff wird absaugt, mit 5 x 25 ml Wasser nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erh?lt 6.25 g (86% d.Th.) an hellgelben Indol-3-carbaldehyd.
Quelle
G. F. Smith, The Formylation of Indole and Some Reactions of 3-Formylindole, Indoles Part 1, p. 3842
S-S?tze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
?Indole-3-aldehyde [487-89-8], C9H7NO, Mr 145.16, mp 194 ℃, forms colorless crystals. It is readily soluble in ethanol and slightly soluble in cold water. It can be produced by Vilsmeier reaction of indole with formylmethylaniline or with dimethylformamide and phosphorus oxychloride. Indole-3-aldehyde can be used to make D,L-tryptophan and cyanine dyes.
Verwenden
Indole-3-carboxaldehyde is a biochemical used to prepare analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group. It was also used as the starting material for the synthesis of higher order indoles including isoindolo[2,1-a]indoles, aplysinopsins, and 4-substituted-tetrahydrobenz[cd]indoles.
Definition
ChEBI: A heteroarenecarbaldehyde that is indole in which the hydrogen at position 3 has been replaced by a formyl group.
Allgemeine Beschreibung
Indole-3-carboxaldehyde can undergo Schiff bases condensation to form multifunctional silica nano-vehicles and magnetic nanoparticles.
Indol-3-carbaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Indol-3-carbaldehyd Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
Global( 767)Lieferanten
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