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Meskalinhydrochlorid

MESCALINE HYDROCHLORIDE Struktur
832-92-8
CAS-Nr.
832-92-8
Bezeichnung:
Meskalinhydrochlorid
Englisch Name:
MESCALINE HYDROCHLORIDE
Synonyma:
Mescaline HCl;MESCALINE HYDROCHLORIDE;FVZVSNDNKMOYKF-UHFFFAOYSA-N;mescaline hcl methanol solution;Mescaline (hydrochloride) (CRM);Mescaline hydrochloride solution;mescaline hcl--dea schedule I item;3,4,5-trimethoxy-phenethylaminhydrochloride;3,4,5-trimethoxyphenethylaminehydrochloride;Mescaline (hydrochloride) (exempt preparation)
CBNumber:
CB0174503
Summenformel:
C11H17NO3.ClH
Molgewicht:
247.72
MOL-Datei:
832-92-8.mol

Meskalinhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
180-182°C
Flammpunkt:
9℃
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Methanol (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
CAS Datenbank
832-92-8
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,T,F
R-S?tze: 22-39/23/24/25-36/38-23/24/25-11
S-S?tze: 22-26-36-45-36/37-24-16-7
RIDADR  UN 1230 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SI2800000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H370 Sch?digt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Meskalinhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

3,4,5-Trimethoxyphenylethylaminhydrochlorid bildet farblose, in Wasser l?sliche Kristalle. Es ist ein starkes Halluzinogen und Entheogen. Mescalin wurde erstmals 1896 von Arthur Heffter aus einer Kakteenart (Lophophora williamsii) isoliert und n?her unter

Synthese

In einem 100-ml-Erlenmeyerkolben werden zun?chst 5,9 g 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd in 10 ml warmem Methanol gel?st. Sobald eine klare L?sung vorhanden ist, werden 1,8 ml Nitromethan und 546 mg Ethylendiammoniumdiacetat (EDDA) zugegeben. Der Kolben wird verschlossen 24 Stunden bei Raumtemperatur und 24 Stunden im Kühlschrank aufbewahrt. Nach Ablauf der Zeit filtriert man die ausgefallenen Kristalle ab und w?scht mit wenig eiskaltem Methanol. Zur weiteren Reinigung kann aus Methanol umkristallisiert werden (Anm. 1). Nach dem Trocknen erh?lt man 6,2 g (87 % der Theorie) 3,4,5-Trimethoxy- -nitrostyrol in Form pr?chtiger, leuchtend gelber Tafeln, die zwischen 120 und 121 ℃ schmelzen. Die Reduktion zum Mescalin wird in einem dreihalsigen 500-ml-Rundkolben durchgeführt, in dem 2,3 g Lithiumaluminiumhydrid und 100 ml wasserfreies Tetrahydrofuran (THF) vorgelegt werden. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Dieser wird mit einer L?sung von 4 g 3,4,5-Trimethoxy- -nitrostyrol in 70 ml Tetrahydrofuran befüllt. Dann l??t man unter Rühren die gelbe L?sung aus dem Tropftrichter langsam in die Suspension eintropfen (Anm. 2). Unter Aufsieden des L?sungsmittels an der Eintropfstelle startet die Reaktion. Die weitere Zugabe mu? so geregelt werden, da? das Reaktionsgemisch nicht zu stark siedet. Sobald die gesamte L?sung zugetropft wurde, wird noch 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann l??t man das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen und befüllt den Tropftrichter mit einer Mischung von 15 ml Essigs?ureethylester und 30 ml Tetrahydrofuran. Anschlie?end tropft man das L?semittelgemisch unter lebhaftem Rühren in den Kolben. Anschlie?end werden noch vorsichtig 10 ml 15 proz. Natronlauge zugetropft. Dadurch wird überschüssiges Reduktionsmittel zerst?rt. Zum Schlu? mu? der Schlamm im Kolben eine hellgelbe Farbe aufweisen. Anschlie?end wird durch einen gew?hnlichen Faltenfilter filtriert und der Filterkuchen mit wenig Tetrahydrofuran gewaschen. Das klare Filtrat wird in einem 500-ml-Rundkolben aufgefangen, der anschlie?end mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen wird. Das L?sungsmittel zieht man im Wasserstrahlpumpenvakuum ab, versetzt den Rückstand mit 15 ml 2-Propanol (iso-Propanol), neutralisiert mit konz. Salzs?ure und gibt zu der erhaltenen L?sung 100 ml Diethylether. Daraufhin fallen die wei?en Kristalle des Mescalinhydrochlorids aus. Zur Vervollst?ndigung der F?llung stellt man den Kolben über Nacht in den Kühlschrank. Am n?chsten Tag filtriert man die Kristalle ab, w?scht mit Diethylether und trocknet an der Luft. Die Ausbeute betr?gt 3,4 g (82 % der Theorie) eines bei 181 ℃ schmelzenden Produktes.
Anm. 1: Zum Umkristallisieren werden 15 ml L?sungsmittel pro Gramm Rohprodukt ben?tigt. Die Umkristallisation ist jedoch für die Weiterverarbeitung nicht zwingend erforderlich und sollte nur bei Gewinnung eines analysenreinen Produktes durchgeführt werden. Anm. 2: Entgegen anderslautenden Angaben in vielen Arbeitsvorschriften ist es nicht notwendig, w?hrend des Zutropfens der Nitroolefin-L?sung unter ?u?erer Eiskühlung zu arbeiten.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

Off-White Solid

Verwenden

Psychotomimetic alkaloid isolated from peyote (mescal buttons), the flowering heads of Lophophora williamsii (Lemaire). Controlled substance (hallucinogen)

Meskalinhydrochlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

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