5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
生產(chǎn)方法
3.2 5-氨基-4-氰基-1-苯基-1H-吡唑（3a）的合成
將苯肼（2d）（0.45 mL，4.2 mmol）與乙氧基亞甲基丙二腈（1b）（0.51 g，4.2 mmol）溶于乙醇（4 mL）中。使用CEM Discover微波合成儀，在密封的額定壓力Pyrex管（10 mL）中，初始功率設(shè)置為100 W，于120℃下微波照射45分鐘。反應(yīng)完成后，在壓縮空氣流中冷卻，隨后通過減壓蒸餾除去溶劑。產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯（5:1 v/v），得到1-苯基-4-氰基-5-氨基吡唑（0.738 g，收率95%），為淺棕色固體，熔點137-139℃（文獻值：137℃）。高分辨質(zhì)譜（實測值：185.0827，C10H9N4 [MH]+計算值：185.0822）；傅里葉變換紅外光譜（KBr，cm?1）νmax：3302（NH），3240（NH），2230（CN），1577，1530，1368；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.58（1H，s，H-3），7.49-7.37（5H，m，Ph），4.52（2H，br s，交換D2O后消失，NH2）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：141.9（CH），135.0（C），129.3（CH），125.5（CH），124.1（CH），121.3（CH），115.6（C），86.2（C）；低分辨質(zhì)譜（APcI）m/z（相對強度）：226（[M + MeCNH]+，100），185（[MH]+，64）。
參考文獻：
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[5] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 5, p. 385 - 388
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈
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