5-溴噻吩-2-甲醛性質、用途與生產工藝
5-溴噻吩-2-甲醛屬于噻吩類衍生物,常用作有機合成與材料化學中間體,多用于藥物分子和發(fā)光材料分子的合成過程中。通過溴原子和醛基單元的官能團轉化反應,該物質可用作2,5-雙官能團化的噻吩類化合物的合成前體。
5-溴噻吩-2-甲醛通過溴原子和醛基單元的官能團轉化反應,可以作為合成2,5-雙官能團化的噻吩類化合物的前體化合物。它可以參與多種化學反應,如親核取代反應、偶聯(lián)反應和環(huán)化反應,從而引入不同的官能團和構象。噻吩類化合物在發(fā)光材料中具有廣泛的應用。該化合物可以用作合成發(fā)光材料分子的前體化合物,通過官能團轉化反應,可以引入特定的取代基,改變噻吩分子的共軛結構和電子性質,從而調控其光學性能和發(fā)光效果。
生產方法
2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成
在氮氣保護下,將2-噻吩甲醛(6.0 g,53.5 mmol)溶解于無水氯仿(125 mL)中。隨后,緩慢加入N-溴代琥珀酰亞胺(10.4 g,58.9 mmol),并將反應混合物在室溫下攪拌12小時。反應完成后,用氯仿(3 × 50 mL)萃取混合物,合并有機相并用去離子水(2 × 50 mL)洗滌。有機層經無水硫酸鈉干燥后,過濾并減壓濃縮,得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜純化,以氯仿為洗脫劑,得到5-溴-2-噻吩甲醛,為無色油狀物(10.0 g,收率98%)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.20 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 9.79 (s, 1H)。
參考文獻:
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5-溴噻吩-2-甲醛
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