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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>4701-17-1

4701-17-1

中文名稱 5-溴噻吩-2-甲醛
英文名稱 5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
CAS 4701-17-1
EINECS 編號(hào) 225-176-8
分子式 C5H3BrOS
MDL 編號(hào) MFCD00005432
分子量 191.05
MOL 文件 4701-17-1.mol
更新日期 2025/07/21 15:20:39
4701-17-1 結(jié)構(gòu)式 4701-17-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-溴-2-噻酚縮醛
5-溴硫代苯-2-甲醛
5-溴噻吩-2-甲醛
5-溴-2-噻吩甲醛
英文別名
5-BROMO-2-FORMYLTHIOPHENE
5-BROMO-2-THIOPHENECARBALDEHYDE
5-BROMO-2-THIOPHENECARBOXALDEHYDE
5-BROMOTHIOPHENE-2-ALDEHYDE
5-BROMO-THIOPHENE-2-CARBALDEHYDE
5-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXALDEHYDE
AKOS BBS-00003268
LABOTEST-BB LT00112291
TIMTEC-BB SBB000294
2-Thiophenecarboxaldehyde, 5-bromo-
5-BROMOTHIOPHENE-2-CARBALDEHYDE 98%
2-BROMO-5-THIOPHENECARBOXALDEHYDE
5-Bromothiophene-2-Aldehyde98%
5-Bromothiophene-2-Aldehyde 98%
2-BROMOTHIOPHENE-5-CARBOXALDEHYDE
5-bromothenaldehyde
5-BROMO-2-THIIOPHENE CARBOXALDEHYDE
所屬類別
醫(yī)藥中間體:噻吩類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)55°C
沸點(diǎn)105-107 °C11 mm Hg(lit.)
密度1.607 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.637(lit.)
閃點(diǎn)210 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度易溶于氯仿和甲醇。
形態(tài)熔化后的液體
顏色透明黃色至棕色
敏感性Air Sensitive
BRN108404
InChIKeyGFBVUFQNHLUCPX-UHFFFAOYSA-N
LogP2.566 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)4701-17-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde(4701-17-1)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)惰性氣體保護(hù)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R20/21/22
安全說(shuō)明S36/37/39-S26-S22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Air Sensitive
TSCAN
海關(guān)編碼29349990

制備方法

方法1

將95.5g(0.33mol)三溴氧磷加入盛有45g(0.32mol)N-甲基甲酰苯胺和32.6g(0.2mol)2-溴噻吩的反應(yīng)瓶中(通風(fēng)櫥中進(jìn)行)。此時(shí)發(fā)生劇烈反應(yīng),冷卻,以降低溴化氫產(chǎn)生的速度。然后置于蒸汽浴上加熱1h。冷卻后,以乙酸鈉的水溶液中和。水蒸氣蒸餾,餾出物以乙醚萃取,乙醚萃取物用6mol/L鹽酸及5%碳酸氫鈉先后洗滌后,用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾,得20.5g5-溴-2-噻吩甲醛,沸點(diǎn)80~83℃(267Pa)。


常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
5-溴噻吩-2-甲醛屬于噻吩類衍生物,常用作有機(jī)合成與材料化學(xué)中間體,多用于藥物分子和發(fā)光材料分子的合成過(guò)程中。通過(guò)溴原子和醛基單元的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng),該物質(zhì)可用作2,5-雙官能團(tuán)化的噻吩類化合物的合成前體。
應(yīng)用
5-溴噻吩-2-甲醛通過(guò)溴原子和醛基單元的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng),可以作為合成2,5-雙官能團(tuán)化的噻吩類化合物的前體化合物。它可以參與多種化學(xué)反應(yīng),如親核取代反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng),從而引入不同的官能團(tuán)和構(gòu)象。噻吩類化合物在發(fā)光材料中具有廣泛的應(yīng)用。該化合物可以用作合成發(fā)光材料分子的前體化合物,通過(guò)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng),可以引入特定的取代基,改變噻吩分子的共軛結(jié)構(gòu)和電子性質(zhì),從而調(diào)控其光學(xué)性能和發(fā)光效果。
合成方法
2-噻吩甲醛

98-03-3

5-溴噻吩-2-甲醛

4701-17-1

2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成 在氮?dú)獗Wo(hù)下,將2-噻吩甲醛(6.0 g,53.5 mmol)溶解于無(wú)水氯仿(125 mL)中。隨后,緩慢加入N-溴代琥珀酰亞胺(10.4 g,58.9 mmol),并將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后,用氯仿(3 × 50 mL)萃取混合物,合并有機(jī)相并用去離子水(2 × 50 mL)洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后,過(guò)濾并減壓濃縮,得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化,以氯仿為洗脫劑,得到5-溴-2-噻吩甲醛,為無(wú)色油狀物(10.0 g,收率98%)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.20 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 9.79 (s, 1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58

[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194

[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992

[4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135

[5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721

5-溴噻吩-2-甲醛價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22A133815-溴噻酚-2-甲醛, 97%
5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde, 97%
4701-17-15g277元
2025/05/22A133815-溴噻酚-2-甲醛, 97%
5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde, 97%
4701-17-125g774元
2025/05/22A133815-溴噻酚-2-甲醛, 97%
5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde, 97%
4701-17-1100g2078元
"4701-17-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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