3-羥基-1-金剛烷甲醇性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

化學(xué)性質(zhì)

用途

3-羥基-1-金剛烷甲醇可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入金剛烷基團(tuán)，在有機(jī)合成方法學(xué)中主要用于大位阻有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

生產(chǎn)方法 

770-71-8

38584-37-1

42711-75-1

以1-金剛烷甲醇為原料合成3-羥基-1-金剛烷甲醇和3-羥基金剛烷的一般步驟：在劇烈攪拌下，于5-10分鐘內(nèi)分批加入金剛烷-1-基甲醇（1a-1d）至15-20℃的發(fā)煙硝酸中。將所得溶液在20℃下劇烈攪拌1小時(shí)后，倒入500g碎冰中。用丁-1-醇（6mL）萃取產(chǎn)物，分離有機(jī)層，加入20mL水合肼，并將混合物回流3小時(shí)。冷卻后，用10mL丁-1-醇稀釋混合物，依次用水（2×20mL）、5％氫氧化鉀水溶液（3×15mL）和水（2×10mL）洗滌。干燥有機(jī)相后減壓蒸發(fā)，殘余物從甲苯中重結(jié)晶。堿性洗滌液用HCl水溶液酸化，濾出沉淀的3-羥基金剛烷-1-羧酸（5a-5d）。由2g（0.012mol）1a和20mL發(fā)煙硝酸合成（3-羥基金剛烷-1-基）甲醇（4a），產(chǎn)量1.6克（75％），熔點(diǎn)140-142℃；文獻(xiàn)值[50]：熔點(diǎn)139-141℃。3-羥基金剛烷-1-羧酸（5a）產(chǎn)量0.18g（8％），熔點(diǎn)203-205℃；文獻(xiàn)值[64]：熔點(diǎn)202-203℃。

參考文獻(xiàn)：

[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, # 9, p. 1294 - 1300

[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol. 54, # 9, p. 1283 - 1289,8

3-羥基-1-金剛烷甲醇 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

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