FMOC-纈氨醇性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
用途
合成對映純β-高氨基酸的原料。用于對映純四氫異喹啉類化合物的高效合成。一鍋法將氨基酸氨基甲酸酯類化合物轉(zhuǎn)化為N-衍生2-唑烷酮類化合物的中間體。
生產(chǎn)方法
通用方法:在0℃下,向Fmoc-L-纈氨酸(10mmol)的四氫呋喃(THF,10mL)溶液中加入N,N-二異丙基乙胺(DIPEA,11mmol,1.42mL)和50%丙基磷酸酐(T3P)的乙酸乙酯(EtOAc)溶液(20mmol,6.36mL),攪拌反應(yīng)混合物約10分鐘。隨后,在相同溫度下向反應(yīng)混合物中緩慢加入硼氫化鈉(NaBH4,10mmol,388mg)的水溶液(0.3mL),并持續(xù)攪拌直至薄層色譜(TLC)顯示反應(yīng)完成。反應(yīng)完成后,通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓除去溶劑,將粗產(chǎn)物用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。有機相依次用5%檸檬酸水溶液(10mL×2)、5%碳酸鈉(Na2CO3)水溶液(10mL×2)、水和飽和食鹽水洗滌。最后,有機相用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,減壓濃縮后得到目標產(chǎn)物(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-羥基-3-甲基丁烷-2-基)氨基甲酸酯。
參考文獻:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4395 - 4396
[3] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 87, p. 46947 - 46950
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 11, p. 4182 - 4187
FMOC-纈氨醇
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品