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98166-23-5

中文名稱(chēng) 2H-吡喃-3(6H)-酮
英文名稱(chēng) 2H-Pyran-3(6H)-one
CAS 98166-23-5
分子式 C5H6O2
分子量 98.1
MOL 文件 98166-23-5.mol
98166-23-5 結(jié)構(gòu)式 98166-23-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2H-吡喃-3(6H)-酮
英文別名
2h-pyran-5-one
2H-Pyran-3(6H)-one
3,6-dihydro-2H-pyran-3-one

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)51-53 °C(Press: 3-4 Torr)
密度1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
InChIInChI=1S/C5H6O2/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-2H,3-4H2
InChIKeyYYRYKNXDWXDXSN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OCC=CC1=O

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

制備方法

方法1
3,6-二氫-2H-吡喃-3-醇

445378-38-1

2H-吡喃-3(6H)-酮

98166-23-5

以3,6-二氫-2H-吡喃-3-醇為原料合成2H-吡喃-3(6H)-酮的一般步驟:將3,6-二氫-2H-吡喃-3-醇(2.44 g,24.37 mmol)溶解于二氯甲烷(100 mL)中,并將溶液冷卻至0℃。隨后,緩慢加入Dess-Martin periodinane(10.34 g,24.37 mmol)。反應(yīng)混合物在5小時(shí)內(nèi)緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后,通過(guò)硅藻土過(guò)濾反應(yīng)混合物。濃縮濾液后,使用100 g SNAP Biotage柱(洗脫液:0-80%乙酸乙酯的己烷溶液)對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行純化,得到2H-吡喃-3(6H)-酮(2.33 g,23.75 mmol,產(chǎn)率97%),為無(wú)色油狀物。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ ppm:7.07-7.17(m,1H),6.15-6.25(m,1H),4.39(t,J = 2.54 Hz,2H),4.19(s,2H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2012/145569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 33, p. 5306 - 5310

[3] Synlett, 2006, # 4, p. 621 - 623

[4] Patent: WO2014/134566, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0547

"98166-23-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
14818-35-0