96-81-1

基本信息
L-2-乙酰氨基-3-甲基丁酸
N-乙?;?L-穿心排草氨基酸
AC-VALINE
AC-VAL-OH
N-ACETYL-L-VALINE
N-ALPHA-ACETYL-L-VALINE
Acetylvaline
L-Valine, N-acetyl-
Valine, N-acetyl-, L-
Ac-L-Val-OH
N-alpha-Actetyl-L-valine
(S)-2-ACETAMIDO-3-METHYLBUTANOIC ACID
N-ACETYL-L-VALINE extrapure for biochemistry
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

72-18-4

108-24-7

96-81-1
以L-纈氨酸和乙酐為原料合成N-乙酰-L-纈氨酸的一般步驟如下:將L-纈氨酸(200 g,1.7 mol)溶解于蒸餾水(500 mL)中,隨后加入30%氫氧化鈉溶液(170 mL)。將反應(yīng)混合物冷卻至0-5°C后,緩慢滴加乙酸酐(32 mL,1.4當(dāng)量)。在維持溫度0-5°C的條件下,交替滴加30%氫氧化鈉溶液(34 mL)和乙酸酐(32 mL),重復(fù)此操作六次(總計(jì)乙酸酐:6×32 mL;30%氫氧化鈉溶液:6×34 mL)。加料完畢后,繼續(xù)在0°C下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。隨后,緩慢加入32%鹽酸(380 mL)調(diào)節(jié)pH至3以下,同時(shí)保持反應(yīng)溫度在0°C。將所得漿液靜置結(jié)晶12小時(shí),過濾收集固體產(chǎn)物,并用0.1 N鹽酸(100 mL)洗滌濾餅。最后,將濕的N-乙酰-L-纈氨酸干燥,得到白色結(jié)晶固體233 g,收率86%。
參考文獻(xiàn):
[1] New Journal of Chemistry, 2002, vol. 26, # 7, p. 834 - 843
[2] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 2, p. 257 - 264
[3] Patent: WO2005/40097, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 43, p. 17176 - 17179
[5] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 4636,4642