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95753-55-2

中文名稱 Fmoc-對硝基-L-苯丙氨酸
英文名稱 Fmoc-4-nitro-L-phenylalanine
CAS 95753-55-2
分子式 C24H20N2O6
MDL 編號 MFCD00057810
分子量 432.43
MOL 文件 95753-55-2.mol
更新日期 2025/02/25 16:56:47
95753-55-2 結(jié)構(gòu)式 95753-55-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
芴甲氧羰?;?4-硝基-苯丙氨酸
FMOC-L-對硝基苯丙氨酸
FMOC-對硝基-L-苯丙氨酸
芴甲氧羰?;?4-硝基-L-苯丙氨酸
FMOC-L-4-硝基苯丙氨酸
英文別名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-P-NITRO-L-PHENYLALANINE
FMOC-4-NITRO-L-PHENYLALANINE
FMOC-4-NITRO PHENYLALANINE
FMOC-4-NITRO-PHE-OH
FMOC-L-4-NITROPHE
FMOC-L-4-NITROPHENYLALANINE
FMOC-L-PHE(4-NO2)
FMOC-L-PHE(4-NO2)-OH
FMOC-PHE(4-NO2)-OH
FMOC-PHE(NO2)-OH
FMOC-PHE(P-NO2)-OH
FMOC-P-NITRO-PHENYLALANINE
FMOC-P-NITRO-PHE-OH
FMOC-PNO2-L-PHE-OH
FMOC-(P-NO2)PHE-OH
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-4-NITRO-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-4-NITROPHENYLALANINE
N-ALPHA-FMOC-4-NITRO-L-PHENYLALANINE
N-FMOC-4-NITRO-L-PHENYLALANINE
N-FMOC-P-NITRO-L-PHENYLALANINE
所屬類別
生物化工:苯丙氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)213-223℃
沸點(diǎn)692.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度almost transparency in N,N-DMF
酸度系數(shù)(pKa)3.59±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow
BRN5178656
CAS 數(shù)據(jù)庫95753-55-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29242990

制備方法

方法1
4-硝基-L-苯丙氨酸

949-99-5

9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯

82911-69-1

Fmoc-對硝基-L-苯丙氨酸

95753-55-2

一般步驟:將37.7g (0.179mol) (S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸懸浮于200mL 2% NaOH水溶液中,加入80mL乙腈直至完全溶解。向該溶液中加入61.8g (0.183mol) 9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯在100mL乙腈中的懸浮液。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時,隨后用5% HCl酸化至pH 4-5。過濾收集沉淀的白色晶體,用乙酸乙酯洗滌,并干燥。產(chǎn)物通過乙醇-二惡烷(50:50)混合溶劑重結(jié)晶。產(chǎn)率分別為67% (3a)和71% (3b)。熔點(diǎn)為230℃(文獻(xiàn)值233-234℃[10])。IR光譜(ν, cm-1):3429, 3202, 1724, 1693, 1601, 1520, 1447, 1354, 1223, 1057, 856, 760, 741。1H NMR譜(DMSO-d6, δ, ppm):2.90-3.09 (m, 1H, CH2), 3.25 (dd, 1H, CH2, 2J=13.7, 3J=4.3 Hz), 4.13-4.34 (m, 4H, 2CH2, 2CH), 7.23-7.45 (m, 4Harom), 7.54 (d, 2Harom, 3J=8.6 Hz), 7.60-7.64 (m, 2Harom), 7.79 (d, 1H, NH, 3J=8.6 Hz), 7.88 (d, 2Harom, 3J=7.5 Hz), 8.14 (d, 2Harom, 3J=8.6 Hz), 12.93 (s, 1H, COOH)。13C NMR譜(DMSO-d6, δ, ppm):36.62 (CH2), 47.03 (CH), 55.25 (CH), 66.03 (CH2), 120.56, 123.69, 125.62, 127.45, 128.07, 130.94, 141.16, 144.20, 146.73 (arom), 156.39 (CONH), 173.27 (COOH)。質(zhì)譜(ESI, m/z):455.1214 [M+Na]+。分子式C24H20N2O6,計算分子量432.1321。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6557 - 6560

[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 11, p. 1681 - 1685

[3] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 11, p. 1686 - 1690,5

Fmoc-對硝基-L-苯丙氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H51962N-Fmoc-4-硝基-L-苯基丙氨酸, 98%
N-Fmoc-4-nitro-L-phenylalanine, 98%
95753-55-21g339元
2025/05/22H51962N-Fmoc-4-硝基-L-苯基丙氨酸, 98%
N-Fmoc-4-nitro-L-phenylalanine, 98%
95753-55-25g1356元
2025/05/22F0443N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-硝基-L-苯丙氨酸
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-nitro-L-phenylalanine
95753-55-21G90元
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