957346-62-2
中文名稱
5-溴-1,3-噻唑-2-羧酸
英文名稱
5-BROMOTHIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
957346-62-2
分子式
C4H2BrNO2S
分子量
208.03
MOL 文件
957346-62-2.mol
更新日期
2025/07/25 11:37:56
957346-62-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴噻唑-2-羧酸5-溴噻唑-2-甲酸
5-溴-1,3-噻唑-2-羧酸
英文別名
5-BROMOTHIAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID5-bromo-2-Thiazole carbocylic acid
2-Thiazolecarboxylic acid, 5-bromo-
5-bromo-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)372.5±34.0 °C(Predicted)
密度2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)2.69±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
14190-59-1
957346-62-2
以噻唑-2-甲酸為原料合成5-溴噻唑-2-羧酸的一般步驟如下：在-78℃條件下，將噻唑-2-羧酸（1.60g，12.4mmol）緩慢加入至干燥的四氫呋喃（THF，100mL）中的二異丙基氨基鋰（LDA，1M的THF/庚烷/乙苯溶液，26.0mmol，26mL）溶液中。反應(yīng)混合物在此溫度下攪拌30分鐘。隨后，加入四溴化碳（CBr4，4.52g，13.6mmol），繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，通過加入水（30mL）淬滅反應(yīng)。待混合物升至室溫后，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（50mL）稀釋。將混合物通過硅藻土墊過濾，并用乙酸乙酯（EtOAc，50mL）萃取。棄去有機(jī)層，水層用1M鹽酸（HCl）酸化至pH呈酸性。酸化后的水溶液用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，真空濃縮，得到5-溴噻唑-2-羧酸（0.42g，2.0mmol，產(chǎn)率16%）。LCMS分析：[M + H]+ = 207.90，實測值208.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/161928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 36; 53; 54
[2] Patent: WO2015/161924, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 30