178876-82-9
178876-82-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸甲酯
5-溴-6-氨基吡啶-2-羧酸甲酯
6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯
6-氨基-5-溴吡啶-2-羧酸甲酯
5-溴-6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯
METHYL 6-AMINO-5-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLATE
METHYL 6-AMINO-5-BROMOPICOLINATE ISO 9001：2015 REACH
6-AMino-5-broMopyridine-2-carboxylic Acid Methyl Ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 6-amino-5-bromo-, methyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
36052-26-3
178876-83-0
178876-82-9
d）6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成：在室溫下，將6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯（10g，66.0mmol）溶于氯仿（450mL）中，緩慢加入溴（3.4mL，66.0mmol）的氯仿（100mL）溶液。反應混合物攪拌40小時后，用氯仿稀釋，依次用飽和硫代硫酸鈉溶液和水洗滌。有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜純化，以乙酸乙酯/己烷為洗脫劑，得到5-溴-6-氨基吡啶-2-羧酸甲酯，為黃色固體（3.3g，收率22%）。MS ESI（m/e）：231.0 [（M + H）+]。1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ（ppm）= 7.76（d，J = 7.88Hz，1H），7.34（d，J = 7.92Hz，1H），5.23（s，2H），3.94（s，3H）。 d）6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯的分離：在步驟d）中，作為副產(chǎn)物分離得到異構(gòu)體6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯（3.0g，收率19%）。MS ESI（m/e）：231.2 [（M + H）+]。1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ（ppm）= 7.60（d，J = 8.72Hz，1H），6.47（d，J = 7.88Hz，1H），4.71（s，2H），3.94（s，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 14, p. 4623 - 4633
[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 1, p. 263 - 271
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 38, p. 5035 - 5037
[4] Patent: US2011/190269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[5] Patent: WO2011/92272, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 129; 130