95652-80-5
95652-80-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-6-甲氧基煙堿醛
2-CHLORO-6-METHOXYPYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
2-chloro-6-methoxy-3-pyridine-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 2-chloro-6-methoxy-
制備方法
17228-64-7
68-12-2
95652-80-5
在5分鐘內(nèi)，于-78℃條件下，將2-氯-6-甲氧基吡啶（4.14 mL，34.8 mmol）緩慢滴加至叔丁基鋰（1.7 M戊烷溶液，22.5 mL，38.3 mmol）與69 mL THF的混合溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌1小時，隨后加入N,N-二甲基甲酰胺（3.5 mL，45.0 mmol），繼續(xù)在-78℃下攪拌1.5小時。反應(yīng)完成后，加入冰醋酸（4.0 mL，69.0 mmol）淬滅反應(yīng)，并在30分鐘內(nèi)緩慢升溫至室溫。加入乙醚（200 mL）稀釋反應(yīng)混合物，有機(jī)相依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）和鹽水（50 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)相，所得粗產(chǎn)物用己烷重結(jié)晶，得到4.6 g（收率76%）2-氯-6-甲氧基煙醛，為淺黃色固體，熔點(diǎn)：67.0-68.0℃。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz, CDCl3）確認(rèn)：δ 10.29（d, J = 0.8 Hz, 1H），8.05（d, J = 7.9 Hz, 1H），7.02（dd, J1 = 7.9 Hz, J2 = 0.8 Hz, 1H），4.08（s, 3H）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）確認(rèn)：δ 188.0, 164.2, 154.6, 140.0, 117.6, 117.5, 54.8；IR（ATR, cm-1）：3103, 2869, 1683, 1567, 1468, 1378, 1273, 1005。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/118762, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41