944401-58-5
中文名稱
2-氨基-4-三氟嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯
英文名稱
2-AMINO-4-TRIFLUOROPYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
944401-58-5
分子式
C11H15BF3N3O2
分子量
289.06
MOL 文件
944401-58-5.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:19
944401-58-5 結構式
基本信息
中文別名
2-氨基-4-三氟嘧啶-5-硼酸頻那醇酯2-氨基-4-三氟嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-4-(三氟甲基)嘧啶-2-胺
英文別名
EOS-60712-4-(trifluoromethyl)
2-AMINO-4-TRIFLUOROPYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-Amino-4-trifluoromethylpyrimidine-5-boronic acid pinacol ester
2-AMINO-4-TRIFLUOROPYRIMIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER ISO 9001：2015 REACH
2-Pyrimidinamine, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-
5-(4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2-dioxaborolan-2-yl))-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-2-ylamine
[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amine
常見問題列表
合成方法
935534-47-7
73183-34-3
944401-58-5
在氬氣保護下，將4-三氟甲基-5-溴-2-嘧啶胺（16.2 g，66.3 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（18.5 g，72.9 mmol）和乙酸鉀（19.5 g，199 mmol）懸浮于二惡烷（300 mL）中。向此懸浮液中加入PdCl2(dppf)CH2Cl2加合物（2.4 g，2.98 mmol），并將混合物在115℃下攪拌4小時。反應完成后，將混合物冷卻至50℃，并用乙酸乙酯處理。所得懸浮液通過Hyflo過濾，并用乙酸乙酯洗滌。合并的濾液經濃縮后，將殘余物懸浮于2N NaOH溶液中，室溫下攪拌5分鐘。隨后，加入乙醚和水，形成的兩相混合物通過Hyflo過濾。分離濾液的兩相，用4N HCl將水相的pH調節(jié)至5-6，然后用乙酸乙酯萃取。有機層依次用水和鹽水洗滌，經無水硫酸鈉干燥后，過濾并濃縮。殘余物在乙醚和己烷中研磨，過濾后得到2-氨基-4-三氟甲基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯（8.33 g，產率42%）。保留時間（tR）：1.00分鐘（LC-MS 1）；ESI-MS：290.3 [M + H]+（LC-MS 1）。
參考文獻：
[1] Patent: US2013/225574, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0504; 0505
[2] Patent: US2014/135330, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0218