93-50-5
93-50-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-CHLORO-2-ANISIDINE HYDROCHLORIDE
4-CHLORO-2-METHOXYBENZENAMINE HYDROCHLORIDE
4-CHLORO-2-METHOXY-PHENYLAMINE HYDROCHLORIDE
4-CHLORO-O-ANISIDINE
4-CHLORO-O-ANISIDINE HYDROCHLORIDE
4-chloro-2-methoxy-benzenamin
p-Chloro-o-anisidine
2-Amino-5-chloroanisole
4-Chloro-2-methoxyaniline
4-chloro-2-methoxybenzenamine
2-Amino-4-chloro-1-methoxybenzene
4-Chloro-2-methoxybenzeneamine
4-Chloro-2-methoxyaniline 98%
4-Chloro-o-anisidine (NH2=1)
1-Amino-4-chloro-2-methoxybenzene
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6627-53-8
93-50-5
一般步驟：將鐵粉（5.0當(dāng)量）、氯化銨（0.65當(dāng)量）和蒸餾水制成懸浮液，回流15分鐘。緩慢加入2-硝基-5-氯苯甲醚（1.0當(dāng)量），繼續(xù)在回流條件下攪拌反應(yīng)混合物。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，待反應(yīng)完成后，緩慢滴加5%碳酸氫鈉水溶液中和反應(yīng)混合物，隨后通過硅藻土過濾。濾液用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)相，依次用飽和食鹽水、5%鹽酸水溶液各洗滌一次。合并水相，用20%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至中性，再用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。產(chǎn)物可通過乙酸乙酯/己烷混合溶劑柱色譜純化，或直接以粗品形式使用。產(chǎn)物純度通過1H-NMR確認(rèn)。 實(shí)例1：以鐵粉（2.23g，40mmol）、氯化銨（278mg，5.2mmol）、水（48mL）和5-氯-2-硝基苯甲醚（1.5g，8.0mmol）為原料，反應(yīng)1.5小時(shí)后得到4-氯-2-甲氧基苯胺粗品，為深紫色油狀物（1.15g，收率91%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 6.78（m，2H），6.65（d，1H），3.86（s，3H）。 實(shí)例2：以鐵粉（4.47g，80.0mmol）、氯化銨（556mg，10.4mmol）、水（80mL）和5-氯-2-硝基苯甲醚（3.0g，16.0mmol）為原料，反應(yīng)2小時(shí)后得到4-氯-2-甲氧基苯胺粗品，為深紫色油狀物（2.35g，收率93%）。未進(jìn)行1H-NMR分析。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 14, p. 3864 - 3867
[2] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 5, p. 962 - 972
[3] Patent: WO2006/71730, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80
[4] Patent: WO2014/28805, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: WO2004/37789, 2004, A2. Location in patent: Page 312