926922-37-4
中文名稱
1-BOC-4-溴-1H-吲唑
英文名稱
1-BOC-4-BROMO-1H-INDAZOLE
CAS
926922-37-4
分子式
C12H13BrN2O2
分子量
297.15
MOL 文件
926922-37-4.mol
更新日期
2025/07/31 13:24:10
926922-37-4 結構式
基本信息
中文別名
1-BOC-4-溴-1H-吲唑叔-丁基 4-溴-1H-吲唑-1-甲酸基酯
英文別名
1-BOC-4-BROMO-1H-INDAZOLE4-Bromoindazole-1-carboxylic
4-Bromo-1H-indazole, N1-BOC protected
tert-butyl 4-bromoindazole-1-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-1H-indazole-1-carboxylate
4-Bromoindazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
4-Bromo-1H-indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-INDAZOLE-1-CARBOXYLIC ACID,4-BROMO-,1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
所屬類別
有機原料：化學試劑：有機試劑：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
沸點377.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.73±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H13BrN2O2/c1-12(2,3)17-11(16)15-10-6-4-5-9(13)8(10)7-14-15/h4-7H,1-3H3
InChIKeyOFVPGIHEBLOESV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C2=C(C(Br)=CC=C2)C=N1
制備方法
方法1
24424-99-5
186407-74-9
926922-37-4
在室溫條件下，將4-溴-1H-吲唑（1.0 g，5.07 mmol）溶解于二氯甲烷（DCM，20 mL）中，隨后依次加入三乙胺（TEA，0.85 mL，6.1 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.062 g，0.50 mmol）。在持續(xù)攪拌下，緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（Boc酐，1.28 mL，5.58 mmol）至反應混合物中。反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2.5小時。反應完成后，將混合物倒入水（30 mL）中，并用二氯甲烷（2×30 mL）進行萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮。通過快速柱色譜法（洗脫劑：15-20%乙酸乙酯的己烷溶液）純化粗產(chǎn)物，得到目標化合物4-溴-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯（1.5 g，5.06 mmol）。產(chǎn)物經(jīng)LCMS分析（方法C）顯示保留時間為2.601分鐘，質(zhì)譜（MS：ES+）m/z為297.19；核磁共振氫譜（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：8.20（s，1H），8.15（d，J = 8.0 Hz，1H），7.47（dd，J = 0.8 Hz，7.6 Hz，1H），7.37-7.41（m，1H），1.74（s，9H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/21937, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 42
[2] Patent: WO2017/109488, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 43