91599-74-5
中文名稱
鹽酸貝尼地平
英文名稱
Benidipine hydrochloride
CAS
91599-74-5
分子式
C28H31N3O6
MDL 編號
MFCD06797587
分子量
505.56
MOL 文件
91599-74-5.mol
更新日期
2025/08/04 14:34:35
91599-74-5 結構式
基本信息
中文別名
(R,R)-(+/-)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯)-1,4-二氫-3,5-吡啶二羧酸-甲基-(R)-1-芐基-3-哌啶基酯鹽酸鹽鹽酸貝尼地平
英文別名
1-(BENZYLMETHYL)-3-PIPERIDINYL 1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOLATE(R,R)-(+/-)-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-1,4-DIHYDRO-3,5-PYRIDINE,DICARBOXYLIC ACID METHYL-1-BENZYL-3-PIPERIDYL-ESTER,MONOHYDROCHLORIDE SALT
monohydrochloride,(r*,r*)-(+-)-hyl1-(phenylmethyl)-3-piperidinyleste
2,6-Dimethyl-4-(3-Nitrophenyl)-1,4-Dihydropyridine-3,5-DimethoxyCarboxylate
(R,R)-(+/)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylicacidmethyl-1-(phenylmethyl)-3-piperidiny
Coniel, Capadipine, KW-3049, Nacadipine
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl (3R)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester, monohydrochloride, (4R)-rel-
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, methyl 1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester, monohydrochloride, (R*,R*)-(+-)-
(R,R)-(+/-)-2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-Dihydro-3,5-pyridine-dicarboxylic acid methyl-1-benzyl-3-piperidyl-ester hydrochloride
Benidipine hydrochloride
Conipros
rac-(4R*)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-methyl 5-[(3R*)-1-benzylpiperidine-3-yl]·hydrochloride
所屬類別
生物化工：Calcium Channel 抑制劑物理化學性質
熔點199-201°C
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度二甲基亞砜：≥20mg/mL
酸度系數(pKa)7.34(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色黃色
InChIKeyDGVVISBYHUXFIU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=C(NC(=C([C@H]1C1C=CC=C(C=1)N(=O)=O)C(=O)OC)C)C)(=O)O[C@@H]1CCCN(C1)CC1C=CC=CC=1.Cl
制備方法
方法1
14813-01-5
74936-72-4
91599-74-5
在超聲條件下，將10 g 1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸單甲酯置于200 mL反應燒瓶中，加入14 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和56 mL二氯甲烷。在冰浴條件下，向所得均勻懸浮液中緩慢加入2.4 mL亞硫酰氯，隨后將反應混合物攪拌1小時，直至形成澄清溶液。接著，加入6.3 g 1-芐基-3-哌啶醇，繼續(xù)在冰浴條件下攪拌2.5小時。反應完成后，用40 mL水（重復4次）和40 mL飽和鹽水溶液（1次）洗滌反應液。有機相通過加入4 g無水硫酸鈉干燥2小時。干燥后，過濾除去硫酸鈉固體，減壓蒸餾回收二氯甲烷，得到黃色至紅色的(R)-rel-3-((R)-1-芐基哌啶-3-基)5-甲基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酯鹽酸鹽粗品。將粗品溶解于100 mL丙酮中，在150 W和40 kHz條件下超聲處理7分鐘，隨后減壓過濾并干燥，得到5.9 g黃色粉末狀產物，產率為36.2%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/142815, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
91599-74-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
通風低溫干燥; 與庫房食品原料分開存放毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 87.6 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 322 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物和氯化氫煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
鹽酸貝尼地平屬于二氫吡啶類鈣離子拮抗劑，能高效、特異性地與二氫吡啶類受體結合部位結合，對Ca2+通道有高效、特異性的抑制作用。貝尼地平不僅對肌肉型(L型)Ca2+通道有抑制作用，還對電壓依賴型N型和T型Ca2+通道也有抑制作用，是目前唯一對上述三種通道均有作用的鈣離子拮抗劑。副作用
嚴重不良反應：肝功能損害、黃疸(頻度不明)：有時會出現伴有AST(GOT)、ALT (GPT)、Y-GTP上升等的肝功能損害及黃疸，故應注意觀察。其他不良反應：有時會出現下述副作用，故應注意觀察。若出現異常，應減量或停藥并進行適當處置。
生物活性
Benidipine HCl (KW-3049) 是Benidipine的鹽酸鹽形式，是一種二氫吡啶類的鈣離子通道抑制劑。靶點
| Target | Value |
| Calcium channel |