915095-87-3

915095-94-2

以(2-氯-5-碘苯基)[4-[[(3S)-四氫-3-呋喃基]氧基]苯基]甲酮（50g，116.5mmol）為原料，在配備有溫度計(jì)、回流冷凝器和干燥管的500mL三頸燒瓶中，加入THF（350mL），于室溫下攪拌。隨后，分批加入NaBH4（22.0g，582.5mmol）和AlCl3（39g，291.5mmol），反應(yīng)過(guò)程中保持劇烈鼓泡。加料完畢后，將反應(yīng)混合物加熱回流5小時(shí)，并通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)原料完全轉(zhuǎn)化后停止反應(yīng)。待反應(yīng)體系冷卻至室溫，緩慢倒入由200mL冰水和75mL 2M HCl組成的混合液中，劇烈攪拌30分鐘。靜置分層后，水相用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有機(jī)相，依次用碳酸氫鈉溶液洗滌至中性，飽和氯化鈉溶液（200mL）洗滌，干燥后濃縮，得到淺黃色固體粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于50mL水和10mL乙醇的混合溶劑中，結(jié)晶得到白色固體產(chǎn)物(S)-3-(4-(2-氯-5-碘苯)苯氧基)四氫呋喃（26.6g），產(chǎn)率為90%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4090 - 4093

[2] Patent: CN105399735, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0044; 0045

[3] Patent: CN106905305, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0060; 0061; 0062; 0063

[4] Patent: WO2011/39107, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[5] Patent: US2011/237789, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11

(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃可作為制備C-芳基D-谷呋喃苷類(lèi)化合物的反應(yīng)物/試劑，可作為格列氟嗪類(lèi)藥物質(zhì)量控制的參考化合物。

(3S)-3-[4-[(2-氯-5-碘苯基)甲基]苯氧基]四氫呋喃可作為反應(yīng)物/試劑用于制備C-芳基D-葡萄糖苷類(lèi)化合物，可作為格列凈類(lèi)藥物質(zhì)量控制的對(duì)照化合物。