913836-22-3
中文名稱(chēng)
5-溴噻唑-4-羧酸甲酯
英文名稱(chēng)
METHYL 5-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE 97
CAS
913836-22-3
分子式
C5H4BrNO2S
分子量
222.06
MOL 文件
913836-22-3.mol
更新日期
2025/08/01 08:41:25
913836-22-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴噻唑-4-甲酸甲酯5-溴噻唑-4-羧酸甲酯
5-溴-4-噻唑羧酸甲酯
英文別名
5-Bromo-4-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazoleMETHYL 5-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE 97
Methyl 5-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate 97%
4-Thiazolecarboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：甲酯類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)98-101
沸點(diǎn)276℃
密度1.759
閃點(diǎn)121℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.48±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light yellow to orange
InChIInChI=1S/C5H4BrNO2S/c1-9-5(8)3-4(6)10-2-7-3/h2H,1H3
InChIKeyAUJMFWXVFMHABB-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(Br)=C(C(OC)=O)N=C1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
海關(guān)編碼2934100090
制備方法
方法1
850429-60-6
913836-22-3
以2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸甲酯為原料合成5-溴－4－噻唑羧酸甲酯的一般步驟：將2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸甲酯（1.0當(dāng)量，100 mg，0.42 mmol）溶解于無(wú)水DMF（0.8 mL）中。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)混合物加熱至80℃。向熱溶液中緩慢滴加亞硝酸叔丁酯（1.2當(dāng)量，60 μL，0.50 mmol）的DMF（0.8 mL）溶液。反應(yīng)數(shù)分鐘后，無(wú)氣體逸出表明反應(yīng)完成。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，直接上樣至預(yù)裝的硅膠柱。依次使用己烷和乙酸乙酯/己烷（2:8，v/v）作為洗脫劑進(jìn)行快速柱色譜分離，得到5-溴噻唑-4-甲酸甲酯，為黃色固體（49 mg，收率53%）。產(chǎn)物經(jīng)LCMS（ES）分析顯示純度為95%，m/z 222 [M]+, 224 [M+2]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/28168, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157
[2] Patent: US2009/93465, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: US2009/239859, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 138