90868-92-1
中文名稱
ALPHA-環(huán)丙基-4-溴芐胺
英文名稱
OTAVA-BB 1129464
CAS
90868-92-1
分子式
C10H12BrN
分子量
226.116
MOL 文件
90868-92-1.mol
90868-92-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
A-環(huán)丙基-4-溴芐胺(4-溴苯基)(環(huán)丙基)甲胺
ALPHA-環(huán)丙基-4-溴芐胺
英文別名
OTAVA-BB 1129464a-Cyclopropyl-4-bromo-benzylamine
alpha-Cyclopropyl-4-broMo-benzylaMine
(4-BROMOPHENYL)(CYCLOPROPYL)METHANAMINE
1-(4-bromophenyl)-1-cyclopropylmethanamine
1-CYCLOPROPYL-1-(4-BROMOPHENYL)METHYLAMINE
Benzenemethanamine, 4-bromo-alpha-cyclopropyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)305.7±17.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)9.09±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
623-00-7
23719-80-4
90868-92-1
在20分鐘內(nèi)將4-溴芐腈（6.30g）的四氫呋喃（50mL）溶液逐滴加入冰浴冷卻的0.5M環(huán)丙基溴化鎂四氫呋喃溶液（200mL）中。反應(yīng)混合物在冰浴條件下持續(xù)攪拌5.5小時(shí)。隨后，在20分鐘內(nèi)緩慢加入甲醇（100mL）以淬滅反應(yīng)。分批加入硼氫化鈉（2.65g）后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，加入飽和NaHCO3水溶液，用1M鹽酸調(diào)節(jié)混合物的pH值至8-9。用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，用水洗滌后以無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮有機(jī)相，得到粗產(chǎn)物油狀物。將該油狀物重新溶解于二氯甲烷中，用1M鹽酸萃取。合并的水相用4M NaOH水溶液堿化至pH 8-9，再次用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)相用水洗滌后以無水硫酸鎂干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，得到α-環(huán)丙基-4-溴芐胺，為油狀產(chǎn)物。產(chǎn)量：5.56克（產(chǎn)率72%）；質(zhì)譜（ESI+）：m/z = 209/211（Br）[M+H-NH3]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2010/139673, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80; 81
[2] Patent: WO2017/156179, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00404; 00405; 00406