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699-03-6

中文名稱(chēng) N-甲基-4-溴芐胺
英文名稱(chēng) (4-BROMOBENZYL)METHYLAMINE
CAS 699-03-6
分子式 C8H10BrN
分子量 200.08
MOL 文件 699-03-6.mol
更新日期 2023/04/10 11:27:41
699-03-6 結(jié)構(gòu)式 699-03-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(4-溴芐基)甲胺
4-溴-N-甲基芐胺
4-溴-N-甲基芐氨
N-甲基-4-溴芐胺
4-溴-N-甲基苯甲胺
1-(4-溴苯基)-N-甲基甲胺
英文別名
Aids107181
Aids-107181
(4-BROMOBENZYL)METHY
874-73-7 (Hydrochloride)
(4-BROMOBENZYL)METHYLAMINE
4-BROMO-N-METHYLBENZYLAMINE
N-Methyl-4-bromobenzylamine
(4-Bromobenzyl)methylamine95%
(4-Bromobenzyl)Methylamine 95%
4-Bromo-N-methylbenzylamine 97%
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)218-219 °C(lit.)
密度1.00 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5650(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.52±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
敏感性空氣敏感
InChIKeyURFJXIULELMVHV-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)699-03-6

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22
安全說(shuō)明36
WGK Germany2

制備方法

方法1
對(duì)溴苯甲醛

1122-91-4

一甲胺

74-89-5

N-甲基-4-溴芐胺

699-03-6

N-甲基-4-溴芐胺的合成一般步驟:在高壓釜中,將4-溴苯甲醛(2.08 g,11.55 mmol)與2 M甲胺的甲醇溶液(25 mL,33.44 mmol)混合,于65℃下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,分批加入硼氫化鈉(633 mg,16.72 mmol)。室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘,隨后進(jìn)行真空濃縮。將殘余物溶解于乙酸乙酯(30 mL)中,有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。水相用幾滴1 N氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH 13后,用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機(jī)萃取物,用鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾后減壓濃縮,得到N-甲基-4-溴芐胺,為無(wú)色油狀物(2.04 g,收率91%),直接用于下一步反應(yīng)。LC-MS分析(分析條件A,Zorbax SB-AQ柱,酸性條件):保留時(shí)間t R = 0.61分鐘;[M + H]+ = 241.06(乙腈加合物)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2010/58353, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78

[2] Patent: US2011/224210, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54

[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 141 - 152

[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 2, p. 358 - 361

常見(jiàn)問(wèn)題列表

用途
N-甲基-4-溴芐胺是一種重要的化工原料和藥物中間體,如可用于制備苯并呋喃類(lèi)聚腺苷二磷酸核糖聚合酶(PARP)抑制劑。
"699-03-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
3959-07-7