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90356-78-8

中文名稱 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巰基)-2-羥基-2-甲基丙酰胺
英文名稱 N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropionamide
CAS 90356-78-8
分子式 C18H14F4N2O2S
MDL 編號 MFCD08063934
分子量 398.37
MOL 文件 90356-78-8.mol
更新日期 2025/07/28 16:18:59
90356-78-8 結(jié)構(gòu)式 90356-78-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巰基)-2-羥基-2-甲基丙酰胺
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫基]-2-羥基-2-甲基丙酰胺
英文別名
4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYL-N-[3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXYL-2-METHYLPROPIONYL]ANILINE
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)THIO]-2-HYDROXY-2-METHYL PROPANAMIDE
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)THIO]-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
(S)-N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPANAMIDE
Bicalutamide Intermediate
BICALUTAMIDE-SULFIDE (BICALUTAMIDE ASH)
N-[4-Cyano-3-(Trifluoromethyl)Phenyl]-3-[(4-Fluorophenyl)thio]-2-Hydroxy-2-Methy
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)THIO] -2- HYDROXY-2-MET
4-OYANO-3-TRIFLUOROMETHYL-N-[3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXYL-2-METHYLPROPIONYL]ANILINE
H-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMTHYLPHENYL)-3-(4-FLOUROPHENYLSULFANYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl-3-(4-fluorophenyl)thio)-2-methylpropanamide
N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)
4-cyano-3-trifluoromethyl-N-[3-(4-fluorophenylthio)-2-hydroxyl-2-methylpropionyl]aniline (intermediate of bicalutamide)
INTERMEDIATE OF BICALUTAMIDE
所屬類別
化學(xué)試劑:芳烴

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀類白色結(jié)晶性粉末。
熔點109-111°C
沸點565.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)12.31±0.29(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
PH值6.45 at 24℃ and 10g/L
InChIInChI=1S/C18H14F4N2O2S/c1-17(26,10-27-14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25)
InChIKeyGCGWWKKSGPETMI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C(C#N)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(O)(C)CSC1=CC=C(F)C=C1
LogP3.8 at 30℃
CAS 數(shù)據(jù)庫90356-78-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示詞警告
危險性描述H317-H411
安全說明24/25
海關(guān)編碼29242990

制備方法

方法1
對氟苯硫酚

371-42-6

N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基環(huán)氧丙烯酰胺

90357-51-0

N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巰基)-2-羥基-2-甲基丙酰胺

90356-78-8

實施例1 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫代]-2-羥基-2-甲基丙酰胺的制備:將4-氟苯硫酚(21g)溶于甲醇(65ml)中,冷卻至0℃。在攪拌下分批加入50%氫氧化鈉水溶液(14g)。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌30分鐘,隨后在25℃下繼續(xù)攪拌1小時。向反應(yīng)體系中加入N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基環(huán)氧乙烷酰胺(40g),室溫下攪拌反應(yīng)2小時。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后,向混合物中加入水(100ml),并用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至7以下。在減壓下蒸餾除去甲醇,直至無甲醇餾出。將所得懸浮液在5℃下攪拌3小時,過濾收集固體產(chǎn)物,并用水(2×40ml)洗滌。最后,將固體在50-60℃下真空干燥,得到目標(biāo)產(chǎn)物N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫代]-2-羥基-2-甲基丙酰胺58g,收率98%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2007/27211, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4

[2] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11

[3] Patent: US2013/274501, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0107; 0108; 0109

[4] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11

[5] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13

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