89490-05-1
中文名稱
環(huán)己烯-1-基硼酸
英文名稱
1-CYCLOHEXENYLBORONIC ACID
CAS
89490-05-1
分子式
C6H11BO2
MDL 編號
MFCD02179497
分子量
125.96
MOL 文件
89490-05-1.mol
更新日期
2025/04/14 15:44:41
89490-05-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)己烯-1-基硼酸1-環(huán)己烯-1-基-硼 酸
英文別名
1-CYCLOHEXEN-1-YL-BORONIC ACID1-CYCLOHEXENE-1-BORONIC ACID
1-CYCLOHEXENYLBORONIC ACID
CYCLOHEXEN-1-YLBORONIC ACID
Cyclohexene-1-boronicacid
Cyclohex-1-ene-1-boronic acid
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點165°C
沸點261.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep Cold
酸度系數(shù)(pKa)9.43±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C6H11BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h4,8-9H,1-3,5H2
InChIKeyXZWQKJXJNKYMAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CCCCC=1B(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫89490-05-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
2044-08-8
1195-66-0
89490-05-1
在氮氣保護下，向反應(yīng)瓶中加入鎂金屬8.0g（0.33mol）和幾粒碘晶體。在滴液漏斗中，將2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(huán)56.9g（0.36mol）、1-溴-1-環(huán)己烯48.3g（0.3mol）和無水四氫呋喃300ml混合均勻。將反應(yīng)體系溫度升至40-45℃，緩慢滴加前25ml混合溶液，觀察碘引發(fā)的顏色變化作為反應(yīng)開始的標志。維持反應(yīng)溫度在40-55℃，完成剩余混合溶液的滴加。隨后，逐漸加熱至回流，繼續(xù)反應(yīng)2-3小時，通過GC監(jiān)測直至原料消失。將反應(yīng)液冷卻至0-10℃，緩慢加入飽和NH4Cl溶液淬滅反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH至5-6。分離有機層，水層用甲基叔丁基醚（MTBE）150ml萃取。合并有機層，用飽和鹽水洗滌，減壓濃縮除去溶劑。最后，在高真空下蒸餾，收集80-83℃餾分，得到無色透明液體環(huán)己烯-1-基硼酸50.5g，收率81%。
參考文獻：
[1] Patent: CN104788481, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0024