89281-29-8
中文名稱
4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 4,5-dichlorothiophene-2-carboxylate
CAS
89281-29-8
分子式
C6H4Cl2O2S
分子量
211.07
MOL 文件
89281-29-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:23
89281-29-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利伐沙班雜質(zhì)1094,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯
4,5-二氯-2-噻吩羧酸甲酯
4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯(利伐沙班雜質(zhì))
英文別名
Rivaroxaban Impurity 155Methyl 4,5-dichlorothiophene-2-carboxylate
2,3-dichlorothiophene-5-carboxylic acid methyl ester
4,5-Dichloro-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
2-Thiophenecarboxylic acid, 4,5-dichloro-, methyl ester
Methyl 4,5-dichlorothiophene-2-carboxylate (Rivaroxaban Impurity)
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)281.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.500±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外觀Yellow to brown Solid
制備方法
方法1
5380-42-7
89281-29-8
以噻吩-2-羧酸甲酯為原料合成4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯的一般步驟如下：將噻吩-2-羧酸甲酯（3,142.2 g，1 mol）加入到三氟乙酸（TFA，720 mL）和濃硫酸（H2SO4，180 mL）的混合溶液中。將反應(yīng)混合物冷卻至0°C后，分批加入N-氯代琥珀酰亞胺（NCS，333.8 g，2.5 mol）。加畢，繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物10分鐘。隨后，將反應(yīng)液倒入冷水中淬滅。析出的固體經(jīng)過濾收集，用水洗滌，并在真空下干燥，得到4,5-二氯噻吩-2-羧酸甲酯（190 g，收率90%），為淺黃色固體，熔點(diǎn)為58-59°C（文獻(xiàn)值55-56°C）。產(chǎn)物經(jīng)紅外光譜（KBr）確認(rèn)，顯示羰基吸收峰位于1702 cm-1。核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3）顯示：δ 7.56（s，1H，H-3），3.89（s，3H，-OCH3）。核磁共振碳譜（13C NMR，CDCl3）顯示：δ 160.8, 132.5, 131.7, 129.6, 125.1, 52.6。元素分析結(jié)果（C6H4Cl2O2S）計(jì)算值：C，34.14；H，1.91；實(shí)測值：C，34.01；H，2.08%。質(zhì)譜（ESI）顯示分子離子峰m/z 212.1 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 622 - 624