89245-41-0
中文名稱
4-溴吲哚-3-乙酸
英文名稱
1H-Indole-3-aceticacid,4-bromo-(9CI)
CAS
89245-41-0
分子式
C10H8BrNO2
分子量
254.08
MOL 文件
89245-41-0.mol
89245-41-0 結構式
基本信息
中文別名
4-溴吲哚-3-乙酸4-溴-3-吲哚乙酸
4-溴-1H-吲哚-3-乙酸
2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
4-溴-(9CI)-1H-吲哚-3-乙酸
英文別名
4-Bromoindole-3-acetic Acid4-Bromo-3-indoleacetic acid
4-broMo-1H-indole-3-acetic acid
1H-Indole-3-acetic acid, 4-broMo-
(4-Bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid
2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
1H-Indole-3-aceticacid,4-bromo-(9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質
熔點185-187℃ (DEC.)
沸點466.0±30.0 °C(Predicted)
密度1.746
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.27±0.30(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
65018-18-0
89245-41-0
向干燥的三頸燒瓶中加入98.0 kg的4-溴吲哚、307.0 kg的三氯化鋁和500 L的二氯甲烷，緩慢滴加79.0 kg的乙酰氯至三頸燒瓶中。將反應混合物加熱至40℃，保持8小時。反應完成后，將混合物倒入800 L冰水中，分離有機相，回收溶劑，得到1,3-二乙酰基-4-溴吲哚。隨后，直接向反應體系中加入161 kg嗎啉和40.0 kg硫，加熱至120℃，保持5小時。重排反應完成后，加入500 L甲醇，加熱溶解，用活性炭脫色，過濾，冷卻。向濾液中加入300 L 70%乙醇和200 L 15%氫氧化鈉溶液，加熱回流4小時。反應完成后，過濾，真空回收溶劑。向殘留物中加入適量水，用稀鹽酸調節(jié)pH至1-2，析出固體。過濾，用水洗滌至中性，最后用60%乙醇重結晶，得到102.2 kg 4-溴吲哚-3-乙酸，產率85.2%。
參考文獻：
[1] Patent: CN104311469, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0070-0072