891782-60-8
891782-60-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-溴-3,4-二氫異喹啉-1(2H)-酮
7-溴-3,4-二氫-2H-異喹啉-1-酮
7-BroMo-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone
7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
1(2H)-Isoquinolinone, 7-bromo-3,4-dihydro-
7-broMo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
7-Bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 99%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
14548-39-1
891782-60-8
以6-溴茚酮為原料合成7-溴-3,4-二氫-2H-異喹啉-1-酮的一般步驟：中間體23-1（7-溴-3,4-二氫異喹啉-1（2H）-酮）的制備。在0℃下，將疊氮化鈉（0.431g，6.63mmol）緩慢加入到6-溴-2,3-二氫-1H-茚-1-酮（1g，4.74mmol）和甲磺酸（15mL，231mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時(shí)后，小心地用1M氫氧化鈉水溶液（50mL）淬滅。水層用二氯甲烷（3×50mL）萃取，合并的有機(jī)層依次用水（20mL）和鹽水（20mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后濃縮。殘余物通過(guò)柱色譜法純化，使用90:10的己烷-乙酸乙酯至純乙酸乙酯的梯度洗脫，得到7-溴-3,4-二氫異喹啉-1（2H）-酮，為白色固體（650mg，收率61%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，氯仿-d）確認(rèn)：δ8.35（1H，br.s.），7.08-7.17（1H，m），6.98-7.06（1H，m），6.95（1H，d，J=1.98Hz），2.93（2H，t，J=7.59Hz），2.49-2.68（2H，m）。質(zhì)譜分析顯示m/z 226,228（M+H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/160303, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2452 - 2468
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 9005 - 9017