886853-93-6
886853-93-6 結構式
基本信息
(2-甲氧基-3-喹啉基)硼酸
2-Methoxyquinoline-3-boronic acid
2-Methoxyquinolin-3-ylboronic acid
(2-methoxy-3-quinolinyl)boronic acid
Boronic acid, B-(2-methoxy-3-quinolinyl)-
(2-methoxy-3-quinolinyl)boronic acid(SALTDATA: FREE)
2-Methoxyquinoline-3-boronic acid ISO 9001：2015 REACH
物理化學性質
制備方法
6931-16-4
5419-55-6
886853-93-6
在-78℃下，向含有2-甲氧基喹啉（10.0g，62.8mmol）和三異丙基硼酸酯（17.86g，95.1mmol）的四氫呋喃（THF，140mL）溶液中，緩慢加入由二異丙基胺（Pr'2NH）和正丁基鋰（n-BuLi）制備的LDA溶液（75.4mmol）。反應混合物在-78℃下持續(xù)攪拌4小時，隨后緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl，68mL）溶液淬滅反應，并用3M鹽酸（HCl）調節(jié)pH至5。通過真空蒸發(fā)去除有機溶劑THF和己烷，得到2-甲氧基喹啉-3-硼酸白色固體沉淀。混合物經(jīng)布氏漏斗過濾，固體產(chǎn)物用去離子水（H2O）充分洗滌，高真空干燥后得到目標產(chǎn)物（12.11g，產(chǎn)率95%）。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）、13C NMR（400MHz，CDCl3）和HRMS（EI）確認。1H NMR數(shù)據(jù)：δ8.64（1H，s），7.85（1H，d，J=8.3Hz），7.80（1H，d，J=7.9Hz），7.68（1H，dd，J=14.1,1.1Hz），7.41（1H，t，J=7.5Hz），5.91（2H，s，br），4.18（3H，s）。13C NMR數(shù)據(jù)：δ164.9,149.8,148.1,131.1,128.6,127.4,125.5,124.7,53.9。HRMS（EI）計算值C10H10BNO3（[M]+）203.0754，實測值203.0758。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/47888, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73; 131-132
[2] Patent: KR2016/18458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0309; 0312; 0313
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 4, p. 1657 - 1662