1052686-60-8
中文名稱
2-甲氧基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯
英文名稱
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
CAS
1052686-60-8
分子式
C11H17BN2O3
分子量
236.08
MOL 文件
1052686-60-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1052686-60-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲氧基-5-嘧啶硼酸頻哪酯2-甲氧基嘧啶-5-硼酸頻那醇酯
2-甲氧基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯
2-甲氧基嘧啶-5-硼酸頻呢醇酯
英文別名
2-Methoxypyrimidine-5-boronic acid pinacol ester2-Methoxypyrimidin-5-ylboronic acid pinacol ester
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
Pyrimidine, 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲氧基嘧啶物理化學性質(zhì)
沸點354.3±34.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.94±0.22(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
73183-34-3
14001-66-2
1052686-60-8
向反應瓶中加入5-溴-2-甲氧基嘧啶（800 mg，4.26 mmol）和乙酸鉀（1.25 g，12.77 mmol）的混合溶劑（DME/H2O/Toluene/EtOH = 10:1:6:7，7 mL）。隨后加入Pd(dppf)Cl2·DCM（700 mg，0.85 mmol）和雙（頻哪醇合）二硼（2.44 g，9.6 mmol）。將反應混合物脫氣并用氮氣置換三次后，于85℃攪拌反應過夜。通過TLC監(jiān)測反應進程，確認反應完成后，將反應混合物冷卻至室溫。加入水（10 mL）稀釋，并用乙酸乙酯（30 mL × 3）萃取。合并有機相，用無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例PE:EA = 5:1）純化，得到目標產(chǎn)物2-甲氧基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯（24-4），為黃色固體（1.0 g，收率98%）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853
[2] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 290
[3] Patent: WO2017/197151, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40