33332-25-1

88625-24-5

在-55℃條件下，將二異丁基氫化鋁（1.0M甲苯溶液，6.4mL，6.40mmol）緩慢滴加至冷卻的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（690mg，4.00mmol）的四氫呋喃（THF，13.6mL）溶液中。反應(yīng)混合物在此溫度下持續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，通過(guò)加入飽和氯化銨水溶液（25mL）和乙酸乙酯（EtOAc，25mL）淬滅反應(yīng)。若形成乳液，則加入2N鹽酸水溶液（5mL）以澄清。分離有機(jī)層和水層，水層再用乙酸乙酯萃取。合并的有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮。所得殘余物通過(guò)快速硅膠柱色譜法純化，洗脫梯度為0至50%乙酸乙酯的庚烷溶液。收集產(chǎn)物級(jí)分，減壓蒸發(fā)至干，得到5-氯吡嗪-2-甲醛（385mg，產(chǎn)率68%），為米色固體。1H NMR（500MHz，CDCl3，27℃）δ 8.75（1H，d），8.96（1H，d），10.15（1H，d）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2018/19793, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 147; 148

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[4] Patent: WO2018/93569, 2018, A1