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883500-66-1

中文名稱 4-溴-7-氟吲哚
英文名稱 4-BROMO-7-FLUOROINDOLE
CAS 883500-66-1
分子式 C8H5BrFN
分子量 214.03
MOL 文件 883500-66-1.mol
更新日期 2023/03/20 19:41:21
883500-66-1 結構式 883500-66-1 結構式

基本信息

中文別名
4-溴-7-氟吲哚
4-溴-7-氟-1H-吲哚
英文別名
4-BROMO-7-FLUOROINDOLE
1H-INDOLE,4-BROMO-7-FLUORO
4-BROMO-7-FLUORO-1H-INDOLE
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學性質

熔點24-25℃
沸點314.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.750±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度微溶(0.28g/L)(25°C)
酸度系數(shù)(pKa)14.62±0.30(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
敏感性空氣敏感

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險等級IRRITANT
海關編碼2933998090

制備方法

方法1
4-溴-1-氟-2-硝基苯

364-73-8

乙烯基溴化鎂

1826-67-1

4-溴-7-氟吲哚

883500-66-1

在-40℃下,將乙烯基溴化鎂(300 mL的1.0 M THF溶液,300 mmol)緩慢滴加到4-溴-1-氟-2-硝基苯(22 g,100 mmol)的無水THF(700 mL)溶液中。保持反應溫度在-40℃,反應1小時后,用飽和NH4Cl水溶液淬滅反應。隨后,用EtOAc(乙酸乙酯)萃取反應混合物。合并有機層,用無水Na2SO4干燥,過濾后減壓濃縮,得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜法純化,以適當比例的洗脫劑洗脫,得到目標化合物4-溴-7-氟-1H-吲哚(5 g,收率23.3%)。產物結構經1H NMR(CDCl3,400 MHz)確認:δ 6.56-6.58(m,1H),6.72-6.79(m,1H),7.06-7.17(m,1H),7.20-7.24(m,1H),8.45(s,1H)。

參考文獻:

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 13, p. 2956 - 2969

[2] Patent: WO2013/117522, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 39

[3] Patent: US2015/18367, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0173; 0174

[4] Patent: EP2570125, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0151

[5] Patent: WO2013/37960, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 74

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