618-63-3

883195-40-2

以3-氯-5-硝基苯酚為原料合成3-氨基-5-氯苯酚的一般步驟：將3-氯-5-硝基苯酚（3.00 g，17.3 mmol）和鋅粉（5.65 g，86.4 mmol）溶于乙醇（80 mL）中，加熱至60℃。隨后，向反應體系中逐滴加入氯化銨（1.85 g，34.6 mmol）的水溶液（16 mL）。保持反應溫度在60℃，繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后，通過Celite過濾反應混合物，并在真空條件下除去溶劑。將殘余物溶解于水中，用乙酸乙酯進行萃取。有機層用硫酸鈉干燥后，再次在真空條件下除去溶劑。殘余物用二氯甲烷研磨，通過抽濾收集沉淀，得到黃色晶體狀的3-氨基-5-氯苯酚1.97 g（產率77%）。產物經1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ= 5.25（寬單峰，2H），5.92（雙峰，2H），6.03（三重峰，1H），9.29（單峰，1H）。LC/MS（方法4）分析結果：保留時間R1 = 1.07分鐘；MS（ESIpos）：m/z = 144 [M + H]+。

參考文獻：

[1] Patent: WO2009/33581, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 12, p. 5162 - 5192

[3] Patent: CN106831614, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0484-0486

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 1964 - 1978

[5] Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 38,39