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88050-17-3

中文名稱 Fmoc-L-羥脯氨酸
英文名稱 Fmoc-L-hydroxyproline
CAS 88050-17-3
分子式 C20H19NO5
MDL 編號(hào) MFCD00151929
分子量 353.37
MOL 文件 88050-17-3.mol
更新日期 2025/07/28 16:20:04
88050-17-3 結(jié)構(gòu)式 88050-17-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
FMOC-L-4-羥基脯氨酸
FMOC-L-羥脯氨酸
Fmoc-羥脯氨酸
N-FMOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸
(2S,4R)-1-芴甲氧羰基-4-羥基吡咯烷-2-羧酸
FMOC-L-4-羥脯氨酸
英文別名
(2S,4R)-N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2S,4R)-N-ALPHA-(Y-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMOC-(2S,4R)-(-)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
FMOC-HYDROXYPROLINE
FMOC-HYP-OH
FMOC-HYP-OH (TRANS)
FMOC-L-4-HYDROXYPROLINE
FMOC-L-HYDROXYPROLINE
FMOC-L-HYP-OH
FMOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE
FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
FMOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
FMOC-TRANS-4-HYP-OH
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-TRANS-L-HYDROXYPROLINE
N-ALPHA-FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE
N-FMOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE
RARECHEM EM WB 0137
N-Fmoc-cis-4-hydroxy-D-proline
FMOC-HYP-OH 99%MIN
所屬類別
生物化工:脯氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)189-193 °C
沸點(diǎn)595.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)3.74±0.40(Predicted)
形態(tài)Powder
顏色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 60±2°, c = 1% in methanol
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN4574378
InChIInChI=1S/C20H19NO5/c22-12-9-18(19(23)24)21(10-12)20(25)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,12,17-18,22H,9-11H2,(H,23,24)/t12-,18+/m1/s1
InChIKeyGOUUPUICWUFXPM-XIKOKIGWSA-N
SMILESN1(C(OCC2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)88050-17-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P280-P302+P352-P362+P364
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900

制備方法

方法1
氯甲酸-9-芴基甲酯

28920-43-6

L-羥基脯氨酸

51-35-4

Fmoc-L-羥脯氨酸

88050-17-3

以氯甲酸-9-芴基甲酯和L-羥基脯氨酸為原料合成Fmoc-L-羥脯氨酸的一般步驟如下: 實(shí)施例2:(2S,4R)-1-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-羥基吡咯烷-2-羧酸的合成 1. 在25-30℃條件下,向含有(2S,4R)-4-羥基-L-脯氨酸(100g)的四氫呋喃(THF,200ml)溶液中加入碳酸氫鈉(80g)和水(400ml)。 2. 緩慢加入溶解于200ml THF中的9-芴基甲氧基羰基(Fmoc)氯化物(226g)溶液。 3. 將反應(yīng)混合物在25-30℃下持續(xù)攪拌10-12小時(shí),直至反應(yīng)完成。 4. 反應(yīng)完成后,加入適量水終止反應(yīng)。 5. 用二異丙醚(DIPE)洗滌反應(yīng)混合物,隨后用1N鹽酸酸化。 6. 酸化后的混合物繼續(xù)攪拌2-3小時(shí),促進(jìn)產(chǎn)物沉淀。 7. 通過(guò)過(guò)濾收集固體產(chǎn)物,得到150g Fmoc-L-羥脯氨酸,為白色固體。 產(chǎn)物表征: 1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.89-2.24(m,2H),3.34-3.43(m,2H),3.43-3.54(m,0.5H),4.12-4.21(m,3H),4.25(s,2H),4.28-4.42(m,0.5H),5.16(brs,1H),7.29-7.34(m,2H),7.38-7.65(m,2H),7.63-7.65(m,2H)。 熔點(diǎn):188-190℃。 質(zhì)譜(M + H):354.33。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 51, p. 9509 - 9512

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 10, p. 1784 - 1787

[3] Patent: US9518048, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 24

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
Fmoc-L-羥脯氨酸 是一種生化試劑,可作為生物材料或有機(jī)化合物,用于生命科學(xué)相關(guān)研究。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Fmoc-L-羥脯氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H52740反式-N-Fmoc-4-羥基-L-脯氨酸, 97%
trans-N-Fmoc-4-hydroxy-L-proline, 97%
88050-17-31g317元
2025/05/22H52740反式-N-Fmoc-4-羥基-L-脯氨酸, 97%
trans-N-Fmoc-4-hydroxy-L-proline, 97%
88050-17-35g1663元
2025/05/22HY-W008205Fmoc-L-羥脯氨酸
Fmoc-Hyp-OH
88050-17-325 g100元
"88050-17-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
2584-71-6 618-27-9 51-35-4 88-12-0 35661-40-6 344-25-2 123-75-1 71989-26-9 13726-69-7 147-85-3 94744-50-0 872-50-4 28920-43-6 82911-69-1 1914-99-4 121343-82-6 68858-20-8 71989-28-1