872607-89-1
872607-89-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-甲基-1H-吲唑-5-羧醛
1-甲基-1氫-吲唑-5-甲醛
1 -甲基- 1H-吲唑- 5 -甲醛
1-methylindazole-5-carbaldehyde
1-Methyl-1H-indazole-5-carbaldehyde
1-Methyl-1H-indazole-5-carboxaldehyde
1H-Indazole-5-carboxaldehyde, 1-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
465529-57-1
68-12-2
872607-89-1
1. 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2.0 M正丁基氯化鎂的四氫呋喃溶液（3.05 mL）加入甲苯（20 mL）中，冷卻至-10℃。 2. 向上述溶液中緩慢加入1.6 M正丁基鋰的己烷溶液（7.63 mL），保持反應(yīng)混合物在-10℃下攪拌1小時(shí)。 3. 將反應(yīng)混合物進(jìn)一步冷卻至-30℃，然后加入5-溴-1-甲基-1H-吲唑（2.35 g）的四氫呋喃溶液（10 mL）。 4. 將反應(yīng)混合物緩慢升溫至-10℃，并在該溫度下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。 5. 加入N,N-二甲基甲酰胺（5 mL），保持反應(yīng)在-10℃下攪拌1小時(shí)。 6. 用2 N鹽酸（20 mL）淬滅反應(yīng)，使反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。 7. 30分鐘后，用飽和碳酸氫鈉水溶液堿化反應(yīng)混合物，然后用乙酸乙酯（2×80 mL）萃取。 8. 合并有機(jī)相，依次用飽和碳酸氫鈉溶液（2×100 mL）、10%氯化鋰水溶液（2×100 mL）和鹽水洗滌。 9. 有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。 10. 將殘余物通過硅膠柱色譜純化（120 g硅膠，洗脫劑為10-30%乙酸乙酯的環(huán)己烷溶液）。 11. 合并含目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，減壓濃縮，得到1-甲基-1H-吲唑-5-甲醛（1.43 g，收率80%）為白色固體。 12. HPLC分析：保留時(shí)間Rt = 2.2分鐘（梯度1）；質(zhì)譜分析：m/z [M + H]+ = 161（梯度1）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/400, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14
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[3] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[4] Patent: WO2011/20861, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 59