86499-96-9
86499-96-9 結構式
基本信息
3-溴-2,3,4,5-四氫-2-氧-1H-1-苯并氮雜卓
3-溴-2,3,4,5-四氫-2H-苯并[B]氮雜卓-2-酮
Α-溴苯并己內酰胺
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-L-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-BENZO[B]AZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-BENZO[B]AZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2-OXO-1H-1-BENZAZEPINE
3-BROMO-2,3,4,5-TRTRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-bromobenzocaprolactam
A-BROMOBENZOCAPROLACTAM
ALPHA-BROMOBENZO-CAPROLACTAM
3-BromoTetrahydrobenazepin-2-One
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAEPINE-2-ONE
3-BBC: 3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1-BENZAZEPIN-2-ONE
3-BROMO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE
3-Bromo-2,3,4,5-tetrahydro-2H-
3-BROMO-1,3,4,5-TETRAHYDRO-2H-1-BENZAZEPINE-2-ONE HPLC +99.0%
物理化學性質
制備方法
4424-80-0
86499-96-9
以1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮為原料合成3-溴-1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮的一般步驟：將1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮（1.0g，6.20mmol）溶于無水CHCl3（15ml）中，冷卻至0℃（冰鹽浴）。在氬氣保護下，加入PCl5（1.5g，7.20mmol）和I2（15mg），于0℃攪拌30分鐘。隨后，向反應液中滴加Br2（0.39ml，7.51mmol），緩慢升溫至室溫，并在氬氣保護下回流4.0小時。反應完成后，將混合物倒入冰水（20g）中，充分攪拌后分離有機相和水相。水相用CHCl3（25ml）萃取，合并有機相，用H2O（5.0ml）洗滌，無水MgSO4干燥，過濾后濃縮至干，真空干燥得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜（Merck，70g）純化，以EtOAc：己烷（1：9）為洗脫劑，得到3-溴-1,3,4,5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮，為灰白色固體（1.137g，收率70.1%，熔點170-172℃）。產物經1H-NMR和13C-NMR確認結構。TLC檢測：Rf 0.13（硅膠板，EtOAc：己烷=1：4，UV燈下觀察）。
參考文獻：
[1] Patent: US6777550, 2004, B1. Location in patent: Page column 28
[2] Patent: US4575503, 1986, A
[3] Patent: US4410520, 1983, A
[4] Patent: US4473575, 1984, A
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3488 - 3494
常見問題列表
3-溴-1，3，4，5-四氫-2H-1-苯并氮雜卓-2-酮是合成鹽酸貝那普利的中間體。鹽酸貝那普利是世界衛(wèi)生組織推薦的一線抗高血壓藥物，是當前國際上血管緊張素轉化酶抑制劑類抗高血壓藥物中臨床療效佳、安全性高、副作用小的一種手性藥物。