853792-27-5
853792-27-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Benzaldehyde, 6-bromo-2-fluoro-3-methoxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2357-52-0
68-12-2
853792-27-5
以2-氟-4-溴苯甲醚和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成6-溴-2-氟-3-甲氧基苯甲醛的一般步驟： 1. 在氬氣保護(hù)下，向二異丙胺（22.2 mL，159 mmol）的四氫呋喃（THF，10 mL）溶液中緩慢加入正丁基鋰/正己烷溶液（1.56 mol/L，93.8 mL，146 mmol），保持反應(yīng)溫度為-78℃。 2. 將混合物升溫至0℃并攪拌10分鐘，隨后再次冷卻至-78℃。 3. 緩慢滴加4-溴-2-氟苯甲醚（25.0 g，122 mmol）的THF（10 mL）溶液至上述LDA-THF溶液中。 4. 在-78℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物30分鐘后，于相同溫度下滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，14.2 mL，183 mmol）。 5. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌1小時(shí)。 6. 反應(yīng)完成后，向混合物中加入飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯萃取。 7. 合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥。 8. 減壓濃縮除去溶劑，所得固體通過(guò)過(guò)濾收集，并用己烷/乙酸乙酯（5:1）混合溶劑洗滌，得到目標(biāo)產(chǎn)物6-溴-2-氟-3-甲氧基苯甲醛（22.8 g，收率80%）為無(wú)色晶體。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR (CDCl3, δ): 3.91 (s, 3H), 7.04 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 1.8, 8.7 Hz, 1H), 10.32 (d, J = 1.0 Hz, 1H)。
參考文獻(xiàn)：
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