81449-93-6
中文名稱
2-氯-噻唑-5-甲酸乙酯
英文名稱
ETHYL 2-CHLOROTHIAZOLE-5-CARBOXYLATE
CAS
81449-93-6
分子式
C6H6ClNO2S
MDL 編號
MFCD08703267
分子量
191.635
MOL 文件
81449-93-6.mol
更新日期
2025/07/25 16:37:02
81449-93-6 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點283.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于氯仿；二氯甲烷；二甲基亞砜；乙酸乙酯
酸度系數(shù)(pKa)-0.98±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色無色
CAS 數(shù)據(jù)庫81449-93-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
32955-21-8
81449-93-6
以2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯為原料合成2-氯-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯的一般步驟如下：在23℃條件下，將2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯（1.0g，6.35mmol）溶解于乙腈（10mL）和四氫呋喃（10mL）的混合溶劑中。隨后，將該溶液緩慢加入含有亞硝酸丁酯（1.3mL，9.52mmol）和氯化亞銅（1.0g，7.6mmol）的乙腈（10mL）和四氫呋喃（10mL）混合溶液中。反應(yīng)混合物需在65℃下加熱，直至薄層色譜（TLC）分析（展開劑為40％乙酸乙酯-己烷）顯示原料完全消耗。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并在水與乙酸乙酯之間進行分配萃取。收集有機層，于減壓條件下濃縮，最后通過快速硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為20％乙酸乙酯-己烷，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯（0.49g，收率40%）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2615092, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0095; 0097
[2] Helvetica Chimica Acta, 1954, vol. 37, p. 2057,2064
[3] Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 1432,1433
[4] Patent: WO2004/80996, 2004, A1. Location in patent: Page 26-27; 47