34784-04-8

68-12-2

80278-67-7

在-78℃下，向乙醚（80 mL）和四氫呋喃（80 mL）的混合溶劑中，緩慢滴加正丁基鋰（19.3 mL，2.5 M的己烷溶液，48 mmol）。隨后，滴加5-溴異喹啉（5.0 g，24 mmol）的四氫呋喃（10 mL）溶液。反應混合物在-78℃及氬氣保護下攪拌30分鐘。參照Pearson等人在《Journal of Heterocyclic Chemistry》第6卷第2期243-245頁（1969年）的方法，將N,N-二甲基甲酰胺（3.30 g，45 mmol）的四氫呋喃（10 mL）溶液冷卻至-78℃后，迅速加入至異喹啉鋰溶液中。混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后，加入乙醇（20 mL）和飽和氯化銨溶液。將所得懸浮液緩慢升溫至室溫。合并有機層與乙醚萃取層，用無水硫酸鈉干燥。通過硅膠柱色譜（SiO2-H，50%乙酸乙酯的己烷溶液）純化和乙醇重結晶，得到淺黃色固體異喹啉-5-甲醛（2.4 g，15 mmol，收率64%），熔點為114-116℃。1H NMR（DMSO-d6）δ 10.40（s, 1H）, 9.44（s, 1H）, 8.85（d, 1H, J = 6.0 Hz）, 8.69（d, 1H, J = 6.0 Hz）, 8.45（m, 2H）, 7.90（t, 1H, J = 7.2 Hz）; 13C NMR（DMSO-d6）δ 194.23, 153.5, 146.2, 140.2, 135.2, 132.6, 130.2, 128.6, 127.5, 117.2。元素分析計算值（C10H7NO·0.05H2O）：C, 75.99; H, 4.53; N, 8.86。實測值：C, 75.98; H, 4.66; N, 8.68。

參考文獻：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 17, p. 3660 - 3668

[2] Patent: US2007/155720, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24

異喹啉-5-甲醛是一種廣泛用于制藥工業(yè)的化合物，作為合成各種藥物的中間體。在有機化學中，它也被用作各種反應的試劑，包括氧化、還原和縮合反應。