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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>79544-27-7

79544-27-7

中文名稱 2-氟-6-溴苯腈
英文名稱 2-BROMO-6-FLUOROBENZONITRILE
CAS 79544-27-7
分子式 C7H3BrFN
MDL 編號(hào) MFCD06797753
分子量 200.01
MOL 文件 79544-27-7.mol
更新日期 2025/07/21 08:51:36
79544-27-7 結(jié)構(gòu)式 79544-27-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氟-6-溴苯腈
英文別名
2-BROMO-6-FLUOROBENZONITRILE
2-FLUORO-6-BROMOBENZONITRILE
6-BROMO-2-FLUOROBENZONITRILE
3-bromo-2-cyanofluorobenzene
所屬類別
有機(jī)原料:氟苯腈系列

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)60-61
沸點(diǎn)254.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
形態(tài)固體
顏色白色至棕色
InChIInChI=1S/C7H3BrFN/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-3H
InChIKeyIELGUZKHALDFOO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=C(F)C=CC=C1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)79544-27-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT-HARMFUL
海關(guān)編碼2926907090

常見(jiàn)問(wèn)題列表

合成方法
2-氨基-6-氟苯腈

77326-36-4

2-氟-6-溴苯腈

79544-27-7

1. 將2-氨基-6-氟苯腈(19.0g,137mmol)與乙醇(200ml)預(yù)混,通入氨氣,置于高壓釜中,在140℃下加熱6小時(shí)(最終壓力200psi)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,蒸發(fā)至干,加入水(200ml)研磨。過(guò)濾收集固體,風(fēng)干,得到2-氨基-6-氟苯腈(18.0g,97%),為灰白色固體。 2. 將2-氨基-6-氟苯腈(18.0g,132mmol)溶解于熱的1,4-二惡烷(20ml)中,加入48%氫溴酸(200ml),冷卻至0℃。在1.5小時(shí)內(nèi)滴加亞硝酸鈉(10.5g,152mmol)的水溶液(20ml)。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1.5小時(shí)后,倒入預(yù)先冷卻至0℃的銅(I)溴化物(56.8g,396mmol)的48%氫溴酸溶液(50ml)中?;旌衔镌?℃下攪拌15分鐘,然后在50℃加熱20分鐘。冷卻至室溫后,用水(1200ml)稀釋,用乙酸乙酯(2×400ml)萃取。合并有機(jī)層,依次用10%氨水溶液(400ml)、水(400ml)和鹽水(500ml)洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾并蒸發(fā),得到橙色油狀物。通過(guò)硅膠柱色譜純化,使用異己烷-乙酸乙酯(2-4%)梯度洗脫,得到2-溴-6-氟苯腈(18.5g,70%),為白色固體。 3. 將2-溴-6-氟苯腈與2-(2-氟-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷按照實(shí)施例2的方法進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng),得到3,2'-二氟-5'-硝基聯(lián)苯-2-甲腈,為黑色固體。 4. 按照實(shí)施例2的方法,將3,2'-二氟-5'-硝基聯(lián)苯-2-甲腈還原,得到5'-氨基-3,2'-二氟聯(lián)苯-2-甲腈,為棕色固體。 5. 按照實(shí)施例2的方法,將5'-氨基-3,2'-二氟聯(lián)苯-2-甲腈進(jìn)行溴化-脫氨反應(yīng),得到5'-溴-3,2'-二氟聯(lián)苯-2-甲腈,為白色固體。 6. 將5'-溴-3,2'-二氟聯(lián)苯-2-甲腈按照實(shí)施例2的方法轉(zhuǎn)化為3,2'-二氟-5'-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)己烷-2-基)聯(lián)苯-2-甲腈,為棕色油狀物,靜置后結(jié)晶。 7. 將3-溴-8-氟-7-(1-羥基-1-甲基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶(0.10g,0.36mmol)與3,2'-二氟-5'-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)己烷-2-基)聯(lián)苯-2-甲腈(0.16g,0.47mmol)按照實(shí)施例1的方法進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng),得到3,2'-二氟-5'-[8-氟-7-(1-羥基-1-甲基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]聯(lián)苯-2-甲腈,為白色無(wú)定形固體(110mg,74%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2003/99816, 2003, A1. Location in patent: Page 58

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177

知名試劑公司產(chǎn)品信息

2-氟-6-溴苯腈價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW7954427722-溴-6-氟苯腈79544-27-725G359元
2025/05/22XW7954427712-溴-6-氟苯腈79544-27-75G76元
2025/05/22B31832-溴-6-氟苯腈
2-Bromo-6-fluorobenzonitrile
79544-27-75G320元
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