79261-58-8
79261-58-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(3S)-2-CARBOBENZOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
(3S)-2-CBZ-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-(+)-2-(BENZYLOXYCARBONYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID
(S)-(+)-N-CBZ-1,2,3,4-TERTRAHYDRO ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
Z-[3S]-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLENE-3-CARBOXYLIC ACID
Z-D-[3S]-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
Z-L-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
Z-TIC-OH
(S)-(+)-2-(BENZYLOXYCARBONYL)-TETRAHY-DR O-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID, 97%
(S)-N-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
74163-81-8
501-53-1
79261-58-8
以(S)-(-)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸和氯甲酸芐酯為原料合成(S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸的一般步驟：向1M的NaOH水溶液（3.20g，80.0mmol，溶于80mL H2O中）中，在室溫下緩慢加入(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸（5.00g，28.2mmol）和二惡烷，直至懸浮液完全溶解。隨后，在0℃下，于30分鐘內(nèi)緩慢滴加氯甲酸芐酯（6.25g，5.59mL，36.7mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。通過(guò)蒸發(fā)去除二惡烷，反應(yīng)混合物用1M HCl在0℃下酸化至pH 2。水層用EtOAc萃取，合并的有機(jī)層經(jīng)Na2SO4干燥，過(guò)濾后真空蒸發(fā)，得到目標(biāo)產(chǎn)物(S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸（8.68g，27.9mmol，收率99%），為白色泡沫狀固體，無(wú)需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR、13C-NMR、MS和LC-MS表征，確認(rèn)其結(jié)構(gòu)和純度。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 2222 - 2243
[2] Patent: WO2017/63910, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 23, p. 7575 - 7587
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4371 - 4373
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 3, p. 956 - 968
知名試劑公司產(chǎn)品信息
(3S)-2-[Benzyloxycarbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, 97%(79261-58-8)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | XW027926158803 | (S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 25G | 155元 |
| 2025/05/22 | XW027926158802 | (S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 10G | 62元 |
| 2025/05/22 | XW027926158801 | (S)-(+)-N-芐氧羰基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 5G | 30元 |