1122-91-4

1066-54-2

77123-57-0

向4-溴苯甲醛（3.70 g，20.0 mmol）、碘化亞銅（CuI，380 mg，2.00 mmol）和四（三苯基膦）鈀（Pd(PPh3)4，924 mg，800 μmol）的四氫呋喃（THF，60 mL）溶液中加入三乙胺（Et3N，11.2 mL，80.3 mmol）和三甲基硅乙炔（4.24 mL，30.0 mmol）。反應(yīng)混合物在氬氣（Ar）保護下室溫攪拌過夜，隨后過濾，并用乙酸乙酯（EtOAc，30 mL）洗滌固體。合并濾液和洗滌液，減壓濃縮，殘留物通過快速柱色譜法純化（硅膠，石油醚，梯度洗脫至石油醚:EtOAc = 98:2），得到4-（（三甲基硅基）乙炔基）苯甲醛，為淺棕色固體（4.04 g，100%）。薄層色譜（TLC）Rf值（石油醚:EtOAc = 4:1）為0.87。熔點為66-67℃（文獻[7]報道熔點為70℃）。紅外光譜（IR）νmax/cm-1：2960, 2899, 2832, 2733, 2159, 1702, 1600, 1563, 1412, 1384, 1303, 1251, 1205, 1165, 862, 842。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：0.19（s，9H，Si(CH3)3），7.47（d，2H，J = 8.1 Hz，Ph-H），7.68（d，2H，J = 7.8 Hz，Ph-H），9.87（s，1H，CHO）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：0.3, 98.8, 103.8, 129.1, 129.3, 132.3, 135.5, 191.0（四個碳信號重疊或模糊）。質(zhì)譜（MS，GC-EI）：187.1（[M-CH3]+，100%），202.0（M+，8%）。光譜數(shù)據(jù)與文獻[7]報道一致。

參考文獻：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2101 - 2113

[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 11, p. 37 - 41

[3] PLoS ONE, 2015, vol. 10, # 6,

[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 25, p. 7389 - 7394

[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 4, p. 1282 - 1284