757239-60-4
中文名稱
1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate
CAS
757239-60-4
分子式
C13H15NO4
分子量
249.264
MOL 文件
757239-60-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21

基本信息
中文別名
1-CBZ-3-吖啶甲酸甲酯1-CBZ-3-吖丁啶甲酸甲酯
1-CBZ-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯
1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯
甲基1-CBZ-氮雜環(huán)丁烷-3-羧酸酯
英文別名
Methyl 1-Cbz-azetidine-3-...Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate
1-Cbz-3-azetidinecarboxylic acid Methyl ester
1-benzyl 3-Methyl azetidine-1,3-dicarboxylate
1-CBZ-AZETIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
O1-benzyl O3-methyl azetidine-1,3-dicarboxylate
Methyl 1-benzyloxycarbonylazetidine-3-carboxylate
1-benzyloxycarbonyl-3-azetidinecarboxylic acid methyl ester
1-Benzyloxycarbonyl-3-azetidinecarboxylic acid methyl ester 97%
azetidine-1,3-dicarboxylic acid O3-methyl ester O1-(phenylmethyl) ester
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑:甲酯類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)359.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.02±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)757239-60-4
制備方法
方法1

100202-39-9

501-53-1

757239-60-4
在0℃下,向含有氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯鹽酸鹽(3g,20mmol)、THF(30mL)和H2O(30mL)的圓底燒瓶中緩慢加入NaOH水溶液(4M,5mL,20mmol)。隨后,在相同溫度下滴加氯甲酸芐酯(2.84mL,20mmol)。將反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物真空濃縮以去除溶劑。將殘余物在Et2O(100mL)和H2O(30mL)之間分配。水相用Et2O(3×50mL)反萃取,合并所有有機(jī)相并用無(wú)水Na2SO4干燥。干燥后的有機(jī)相經(jīng)真空濃縮,得到1-Cbz-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯(5g,99%收率),為無(wú)色油狀物,直接用于后續(xù)反應(yīng)無(wú)需進(jìn)一步純化。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.43-7.25(m,5H),5.10(s,2H),4.23-4.13(m,4H),3.74(s,3H),3.38(q,J=7.2Hz,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2016/177849, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 74; 75
[2] Patent: US2011/183960, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker,用于合成抗體偶聯(lián)活性分子 (ADCs)。Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate 也是一個(gè)基于烷基鏈 (alkyl chain) 的 PROTAC linker,可用于合成 PROTAC。1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2025/05/22 | HY-W019226 | 1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 1 g | 100元 |
2025/05/22 | HY-W019226 | 1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 5 g | 185元 |
2025/05/22 | HY-W019226 | 1-芐氧羰基-氮雜環(huán)丁烷-3-甲酸甲酯 Methyl 1-Cbz-azetidine-3-carboxylate | 757239-60-4 | 10 g | 310元 |