754230-78-9
754230-78-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-5-溴-3-芐氧基吡啶
3-芐氧基-5-溴-2-氨基吡啶
2-氨基-3-芐氧基-5-溴吡啶,96%
2-氨基-5-溴-3-芐氧基吡啶(CAS號:754230-78-9)
2-Amino-5-bromo-3-benzloxypyridine
3-Benzyloxy-5-bromo-2-pyridinamine
2-Amino-5-bromo-3-benzyloxypyridine
3-(benzyloxy)-5-bromopyridin-2-amine
3-(benzyloxy)-5-bromopyridine-2-amine
5-bromo-3-phenylmethoxypyridin-2-amine
2-Amino-3-benzyloxy-5-bromopyridine,96%
2-AMino-3-benzyloxy-5-broMopyridine, 96%
5-bromo-3-(phenylmethoxy)- 2-Pyridinamine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
24016-03-3
754230-78-9
以2-氨基-3-芐氧基吡啶為原料合成2-氨基-5-溴-3-芐氧基吡啶的一般步驟如下：將2-氨基-3-芐氧基吡啶（85.0 g，0.42 mol）溶解于10%硫酸水溶液（1000 mL）中。將所得黃色溶液冷卻至0至4°C，隨后在2小時內(nèi)緩慢滴加溴（80.5 g，0.50 mol）的乙酸（276 g，4.6 mol）溶液。反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)變?yōu)榧t色懸浮液，繼續(xù)在0°C下攪拌2.5小時。將反應(yīng)混合物倒入冰水（500 mL）和二氯甲烷（1000 mL）的混合液中，通過加入25%氨水溶液（約600 mL）調(diào)節(jié)pH至8，同時充分?jǐn)嚢鑳上嗷旌衔铩７蛛x有機(jī)相和水相，水相用二氯甲烷（3×500 mL）進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)相，用水（400 mL）洗滌后，用硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，殘余物通過快速柱色譜法純化[硅膠1 kg，洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=7:3（v/v）]。最終得到2-氨基-5-溴-3-芐氧基吡啶96.0 g，為棕色固體，收率81%。產(chǎn)物熔點(diǎn)為109-110°C。1H-NMR（CDCl3, 200 MHz）數(shù)據(jù)如下：δ = 4.73（寬單峰，2H），5.04（單峰，2H），7.08（雙峰，1H），7.40（多重峰，5H），7.73（雙峰，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 19, p. 7669 - 7678
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 24, p. 6240 - 6264
[3] Patent: WO2005/58325, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: WO2005/90358, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 74
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 27, p. 8851 - 8857