5467-58-3
5467-58-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-溴-4-甲氧基萘
1-溴-4-甲氧基萘酚
1-溴-4-甲氧基萘(1-溴-4-萘甲醚)
1-溴-4-甲氧基萘酚(CAS號(hào):5467-58-3)
4-Methoxy-1-broMonaphthalene
4-BroMo-1-Methoxynaphthalene
1-Methoxy-4-broMonaphthalene
1-bromo-4-methoxy-naphthalene
4-Bromo-1-naphthyl Methyl Ether
Naphthalene, 1-bromo-4-methoxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
2216-69-5
5467-58-3
以1-甲氧基萘為原料合成1-溴-4-甲氧基萘的一般步驟如下：將1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一個(gè)不銹鋼球（直徑5 mm）置于10 mL不銹鋼研磨罐中。進(jìn)行球磨反應(yīng)，通過薄層色譜（TLC）和質(zhì)子核磁共振（1H NMR）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷卻。通過濾紙過濾，將產(chǎn)物以濾液形式分離，廢琥珀酰亞胺則以沉淀形式分離。將所得濾液在真空下濃縮，得到250 mg（產(chǎn)率：85%）1-溴-4-甲氧基萘，為無色粉末。為測試大規(guī)模反應(yīng)效率，還進(jìn)行了以1.3 g規(guī)模的1-甲氧基-3,5-二甲基苯的單溴化反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)，產(chǎn)物以87%的收率分離。在反應(yīng)過程中，暫停研磨設(shè)備，從反應(yīng)罐中取出少量樣品用于TLC和1H NMR分析。隨后，重新啟動(dòng)反應(yīng)，此操作時(shí)間不計(jì)入總反應(yīng)時(shí)間。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 591 - 593
[2] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 597 - 598
[3] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 12, p. 2143 - 2152
[4] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 39, p. 6941 - 6942
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 39, p. 12869 - 12873