74896-14-3
中文名稱
雙環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮
英文名稱
bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
CAS
74896-14-3
分子式
C8H10O2
分子量
138.16
MOL 文件
74896-14-3.mol
更新日期
2025/08/01 13:27:53
74896-14-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮雙環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮
英文別名
74896-14-3bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點123.5 °C
沸點275.8±13.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.30±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺米色至淺棕色
InChIInChI=1S/C8H10O2/c9-7-4-8(10)6-2-1-5(7)3-6/h5-6H,1-4H2
InChIKeyVCYHIHMHWASQAB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12CC(CC1)C(=O)CC2=O
制備方法
方法1
![Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one, 4-bromo-](/CAS/20210305/GIF/868946-82-1.gif)
868946-82-1
74896-14-3
雙環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮的制備：向含有29g（6.3% w/w，絕對質(zhì)量為1.83g，9.1mmol）溴-雙環(huán)[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的氯苯溶液中加入50ml乙腈和100ml 10%硫酸，在回流溫度（約70℃）下攪拌反應(yīng)混合物90分鐘。隨后，再加入50ml乙腈，繼續(xù)攪拌17小時直至反應(yīng)完全（通過HPLC監(jiān)測反應(yīng)進程）。反應(yīng)完成后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去乙腈和大部分氯苯。將殘余物用100ml乙酸乙酯萃取，分離出水相。有機相經(jīng)硫酸鎂干燥后，過濾并真空濃縮除去溶劑，最終得到0.86g（產(chǎn)率為68%）雙環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮。質(zhì)譜（MS）數(shù)據(jù)：138（M+），109, 96, 81, 68, 55, 39。1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：1.80-2.15（m，6H），2.95（s，2H），3.05-3.15（d，1H），3.20-3.30（d，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/105717, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8